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Lexikon der Biologie: Chlorkohlenwasserstoffe

Chlorkohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Abk. CKW,Kohlenwasserstoffe, in denen Wasserstoffatome (Wasserstoff) durch Chloratome (Chlor) ersetzt sind, z. B. Tetrachlorkohlenstoff (CCl4), Chloroform (CHCl3), Dichlorbenzol (C6H4Cl2) und DDT. Je nach Flüchtigkeit und relativer Molekülmasse werden leicht- und schwerflüchtige Chlorkohlenwasserstoffe unterschieden. Die Chlorkohlenwasserstoffe sind Ausgangsstoffe für die Produktion von PVC, Siliconen, Treibgasen für Spraydosen (Aerosole) und anderes, außerdem werden sie als Lösungs-, Extraktions- und Textilreinigungsmittel verwendet und kommen als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Chlorkohlenwasserstoffinsektizide;chemische Schädlingsbekämpfung, Insektizide, Pestizide; vgl. Abb. , vgl. Infobox ) vor. Ökologisch sind die Chlorkohlenwasserstoffe von Bedeutung, da sie zum Teil schwer abbaubar (Abbaubarkeit) sind und sich deshalb z. B. in Nahrungsmitteln und im menschlichen Fettgewebe, hier vor allem auch in den lipoidreichen Nervenzellen, anreichern (abbauresistente Stoffe, Akkumulierung, Anreicherungsfaktor, chemische Ökologie). Als Folge davon können biochemische und elektrische Veränderungen an den Nervenzellmembranen Störungen des Nervensystems bewirken (Kopfschmerzen, in schweren Fällen Herz- und Atemstillstand). Die chronische Toxizität der Chlorkohlenwasserstoffe beruht in vielen Fällen auf den beim Abbau dieser Verbindungen im Organismus (hauptsächlich in der Leber) entstehenden Zwischenprodukten (Biotransformation, Entgiftung). Diese Abbauprodukte ( vgl. Abb. ), im wesentlichen Epoxide und freie Radikale, reagieren mit den Makromolekülen (Biopolymere) in den Zellen, wahrscheinlich auch mit der DNA, und sind so vermutlich für die Mutagenität verantwortlich. Stellte die Belastung der Muttermilch mit Chlorkohlenwasserstoffen in den 1980er Jahren noch ein großes Problem dar ( vgl. Infobox ), so sind die Rückstände in dieser heute deutlich zurückgegangen. Bioindikatoren, cancerogen, Chlorchemie, Fluorchlorkohlenwasserstoffe, polychlorierte Biphenyle, Wasserverschmutzung.




Chlorkohlenwasserstoffe

Abbau von Chlorkohlenwasserstoffen im Körper:
Besonders reaktiv und aggressiv sind die Abbauprodukte niedermolekularer Chlorkohlenwasserstoffe mit unsymmetrischer Struktur, z. B. von Vinylchlorid, das schon lange als starkes Carcinogen gilt. Das beim Abbau von Perchlorethylen entstehende symmetrische Epoxid ist dagegen weniger aggressiv.




Chlorkohlenwasserstoffe

Einige Beispiele für Chlorkohlenwasserstoffinsektizide.
Chlorkohlenwasserstoffinsektizide (z. B. DDT, Aldrin, Dieldrin, Lindan, Endosulfan) gehörten in der neueren Geschichte zu den wirtschaftlich bedeutenden Insektiziden. Ihr Hauptvertreter, das DDT, hat die Ära der modernen organosynthetischen Kontaktinsektizide eingeleitet. Die historische Relevanz der Chlorkohlenwasserstoffinsektizide beruht vor allem auf folgenden Gebrauchseigenschaften, die auf die meisten Vertreter dieser Gruppe zutreffen:

1) hohe insektizide Wirksamkeit,
2) geringe akute Toxizität für Warmblüter,
3) breites Wirkungsspektrum,
4) einfache Herstellung und Anwendung,
5) günstige Ökonomie,
6) lange Wirkungsdauer

Letztere, für den Anwendungserfolg vorteilhafte Eigenschaft ist weitgehend gekoppelt mit einer hohen Persistenz der Wirkstoffe und ihrer problematischen ökologischen Chemie. Da die meisten Chlorkohlenwasserstoffinsektizide in der Natur auf chemischem, physikalischem oder mikrobiellem Wege nur langsam abgebaut werden, sind sie in vielen Industrieländern verboten oder einschneidenden Restriktionen unterworfen worden.
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