Saponine
glykosidische Verbindungen mit terpenoidem Aglykon (Sapogenin). Ihre Fähigkeit, mit Wasser wie Seife zu schäumen, führte zur Prägung des Namens (sapo lat. Seife). Neben dieser Oberflächenaktivität, die das Hauptcharakteristikum dieser Stoffe darstellt, besitzen Saponine meist hämolytische Aktivität (z.B. α-Hederin), deren Intensität von der jeweiligen Struktur abhängig ist. Saponine sind toxisch für Fische, da die Oberflächenaktivität die Kiemenatmung beeinträchtigt. Nach ihrem Aglykon, dem sog. Sapogenin, unterteilt man die Saponine in Steroid-, Steroidalkaloid- und Triterpensaponine vgl. Formel. In der Tabelle sind einige Beispiele aufgeführt.

Einige ausgewählte Sapogenine der 12-Oleanen-Saponine und deren Vorkommen:

Als Monosaccharidkomponenten liegen in Saponinen meist die Hexosen D-Glucose und D-Galactose, die Methylpentosen L-Rhamnose und L-Fucose, die Pentosen L-Arabinose und D-Xylose sowie als Uronsäure D-Glucuronsäure vor. Weniger häufig kommen auch D-Apiose, D-Chinovose, D-Ribose und D-Talose vor. Die Zucker liegen meist in der pyranoiden Ringform vor. Lediglich die Arabinose kommt sowohl pyranoid als auch furanoid, mitunter in beiden Ringformen im gleichen Molekül, vor, während Apiose auf Grund ihrer verzweigten Struktur stets furanoid vorliegt. Die Zahl der Monosaccharidbausteine variiert. Die Mehrzahl der bis heute bekannten Saponine weist 3-5 Zuckerbausteine auf, jedoch wurden auch Verbindungen mit bis zu 10 Monosacchariden isoliert. Diese sind meist in einer oder zwei Zuckerketten angeordnet und werden entsprechend als Mono- oder Bisdesmoside (desmos gr. Kette). In Ausnahmefällen liegt eine dritte Kohlenhydratkette, d.h. Trisdesmoside, vor. Von den drei oben genannten Saponintypen nehmen die Steroidalkaloidsaponine eine untergeordnete Stellung ein und werden meist bei den Alkaloiden behandelt. Saponine sind fast ausschließlich pflanzliche Verbindungen, lediglich niedere Meerestiere, die sog. Stachelhäuter (Echinodermata), führen ebenfalls Saponine. Während Seesterne (Asteroideae) Steroidsaponine enthalten, kommen in den Seewalzen (Holothurioideae, Seegurken) Triterpensaponine vor. Die typischen Steroidsaponine kommen bevorzugt, wenn auch nicht ausschließlich, in der Klasse Liliatae, den Einkeimblättlern, vor, u.a. in Agavaceae, Asparagaceae, Dioscoreaceae und Smilaceae. Dagegen verteilen sich die Triterpensaponine, von denen inzwischen mehr als 2000 Strukturen bekannt sind, inbes. auf die Magnoliatae, die Zweikeimblättler. Bevorzugte Familien sind hier die Araliaceae, Asteraceae, Caryopyllaceae, Fabaceae, Hippocastanaceae und Sapotaceae. Saponine sind in Wasser micellbildende amphiphile Stoffe. Im Gegensatz zum stets vorhandenen Schaumvermögen in Wasser sind die hämolytischen Eigenschaften der Saponine sehr unterschiedlich vorhanden oder fehlen in Einzelfällen (Glycyrrhiza glabra) vollständig. Im allgemeinen sind bisdesmosidische Saponine weniger aktiv als die nach Abspaltung der O-acylglykosidisch gebundenen Kohlenhydratkette erhaltenen Monodesmoside. Allerdings bestätigen auch hier Ausnahmen die Regel, z.B. Solidago virgaurea (Solidago-Arten). Vermutlich basiert der hämolytische Effekt zumindestens teilweise auf der Komplexbildung mit Membranbestandteilen (Cholesterol, Phosphoglycerolipide und Proteine) der Zellen. Nach Anheftung des Saponins mit der Zuckerkette an die Erythrozytenmembran tritt wahrscheinlich eine Glykosidspaltung ein, und das eigentliche Aglykon bewirkt die Hämolyse. Hinsichtlich der Wirkungsweise von Saponinen existieren inzwischen vielfältige pharmakologische Untersuchungsergebnisse. Zu den nachgewiesenen Saponinwirkungen gehören u.a. analgetische, antivirale, antitumorale, cardiovasculäre, Cholesterolspiegel senkende, hepatoprotektive, immunmodulatorische, molluskizide, sedative und spermizide Eigenschaften. Die Indikationsgebiete für Saponindrogen beschränken sich jedoch im wesentlichen auf die Nutzung als Expektorantien (Hedera helix, Primula-Arten, Glycyrrhiza glabra und Polygala senega), Venentonika (Aesculus hippocastanum und Ruscus aculeatus), Urologika (Herniaria glabra und Solidago-Arten) und Geriatrika (Panax ginseng). Die Besprechung der Drogen hierzu erfolgt bei den jeweiligen Stichwörtern. Eine weitere Bedeutung besitzen Steroidsaponine, die z.B. aus Dioscorea-Arten gewonnen werden, als Rohstoffe zur Partialsynthese von Steroidhormonen.