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Lexikon der Biologie: Resveratrol

Resveratrols, 3,5,4-Trihydroxystilben, das am häufigsten vorkommende Stilben. Das zu den Phytoalexinen zählende Resveratrol wurde in nahezu allen Arten der Fichte und einigen Arten der Kiefer sowie bei verschiedenen Familien der Bedecktsamer gefunden, z.B. bei Hülsenfrüchtlern, Myrtengewächsen und Weinrebengewächsen. Resveratrol ist die Vorstufe für viele polyhydroxylierte Stilbene und kann durch Radikalreaktionen Dimere und Trimere bilden. Bei der Weinrebe(Vitis vinifera) entsteht durch Methylierung des Resveratrols Pterostilben (3,5-Dimethoxy-4-Hydroxystilben), durch Dimerisation wird ε-Viniferin gebildet ( vgl. Abb. ). Alle 3 Stilbene weisen eine fungitoxische Aktivität auf, wobei die des Resveratrols am geringsten ausgeprägt ist. Die Bildung von Resveratrol in den Blättern und im Sproß wird beim Wein durch eine Vielzahl von Umweltreizen und Elicitoren ausgelöst, z.B. Bestrahlung mit kurzwelligem UV-Licht (Ultraviolett), Inokulation mit Sporen von Botrytis cinerea und Plasmopara viticola, bestimmte pilzliche Stoffwechselprodukte, pilzliche Zellwandfragmente, Galactarsäure, Cellulase. Die Biosynthese des Resveratrols erfolgt durch die Resveratrol-Synthase (Typ I-Stilben-Synthase), die 1 Mol 4-Cumaryl-CoA mit 3 Mol Malonyl-CoA zu Resveratrol umsetzt. Dieses Enzym wurde in der Weinrebe und in der Erdnuß nachgewiesen. Die Synthese von Resveratrol erfolgt hauptsächlich in der Epidermis und im subepidermalen Gewebe. Seine Lokalisation ist auf den Ort der Synthese beschränkt; es findet kein symplastischer Transport von Resveratrol statt. Bei Pathogenbefall (pflanzliche Abwehr) werden die höchsten Konzentrationen an Resveratrol und ε-Viniferin im direkt an die Läsion angrenzenden gesunden Gewebe gefunden. Es konnte beim Wein gezeigt werden, daß die Anfälligkeit gegenüber Botrytis oder Plasmopara im umgekehrten Verhältnis zu der in den Blättern gefundenen Konzentration an Resveratrol und ε-Viniferin steht. Allerdings zeigen einige Weinrebengewächse trotz geringer Stilbenproduktion kaum Anfälligkeit gegenüber Plasmopara, so daß noch andere Faktoren bei der Resistenz eine Rolle spielen müssen. Entscheidend für die Resistenz sind die Geschwindigkeit und Intensität, mit der Resveratrol und ε-Viniferin akkumuliert werden können, und nicht die Fähigkeit zu ihrer Produktion an sich.

T.S./P.N.



Resveratrol

Resveratrol und ε-Viniferin.
In neuerer Zeit wurde Resveratrol als Wirkkomponente des aus Japan stammenden Naturmedikaments Ko-jo-kon nachgewiesen, das zur Behandlung von Gefäßkrankheiten (Arteriosklerose) eingesetzt wird. Inzwischen wird vermutet, daß es für das sog. „Französische Paradox“ verantwortlich ist (die geringe Häufigkeit von Gefäßerkrankungen in Frankreich trotz cholesterinreicher [Cholesterin] Ernährung), da es in großer Menge im Rot-Wein gefunden wird. Außerdem wird vermutet, daß es natürliche Östrogenwirkung (Östrogene) entfaltet.

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