Lexikon der Biochemie: Chinone
Chinone, von Benzol oder mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen, z.B. Naphthalin, Anthracen oder höheren Ringsystemen, abgeleitete gelb, orange oder rot gefärbte Dioxoverbindungen. Je nach Ringsystem unterscheidet man Benzochinone, Naphthochinone, Anthrachinone u.a. Die CO-Gruppen sind im Allgemeinen o- oder p-ständig und bilden mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen ein System konjugierter Doppelbindungen (chinoides System) aus, das als Chromophor wirkt. Dieser Chromophorentyp kommt in zahlreichen natürlichen und synthetischen Farbstoffen vor.
C. bilden eine umfangreiche und mannigfaltige Naturstoffgruppe, die in allen Organismenhauptgruppen gefunden wird. Chinone mit einer längeren isoprenoiden Seitenkette, wie die Plastochinone, Ubichinone oder Phytochinone, sind an wichtigen Prozessen des Grundstoffwechsels zahlreicher Organismen beteiligt, z.B. an der Photosynthese und Zellatmung. Die Biosynthese der C. erfolgt aus Acetat-Malonat über Shikimisäure. Einige C. haben als Abführ- und Wurmmittel pharmazeutische Bedeutung, andere werden als Farbstoffe in der Kosmetik und Histologie sowie als Aquarellfarben verwendet.
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