Adrenalin, Epinephrin, 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-1,2-benzoldiol, ein Hormon und Pharmakon mit Wirkung auf den Kohlenhydratstoffwechsel und das Herz-Kreislauf-System (Abb.). A. ist ein zu den Catecholaminen zählendes biogenes Amin. Die physiologisch wirksame Form ist L-A., Dihydroxyphenylethanolmethylamin. Mr 183,20 Da, F. 216-219°C, [α]

-61,0 ° (0,5M HCl). A. wird neben Noradrenalin im Nebennierenmark und im sympathischen Nervensystem aus Tyrosin (über Dopa, Dopamin und Noradrenalin) gebildet, in den chromaffinen Granula gespeichert und durch nervale Reize über den Nervus splanchnicus ans Blut abgegeben. Es ist ein adrenerger Neurotransmitter, der in den Neuronen des sympathischen Nervensystems synthetisiert und von diesen freigesetzt wird. L-A. wirkt über das Adenylat-Cyclase-System aktivierend auf Leber- und Muskelphosphorylase (EC 2.4.1.1) (Glycogenolyse) sowie Fettgewebslipase und führt zu einer Konzentrationserhöhung von Glucose (Hyperglycämie), Lactat und freien Fettsäuren im Blut, die einer verstärkten Fettsäureoxidation unterliegen und einen erhöhten Sauerstoffverbrauch nach sich ziehen. Der Abbau von A. erfolgt nach O-Methylierung und oxidativer Desaminierung durch eine Monoaminoxidase und Ausscheidung im Harn aIs 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäure (Vanillinmandelsäure). Analoga werden als blutdruckwirksame Pharmaka, Psychoanaleptika, Appetitzügler und Asthmolytika verwendet.

Adrenalin