Hopanoide, natürlich vorkommende Derivate des pentazyklischen Triterpens Hopan (Tab.).
Eukaryontische H. können in zwei Klassen unterteilt werden: 1) solche mit einer sauerstoffhaltigen Gruppe an C3, deren Biosynthese durch die Zyklisierung von 2,3-Epoxysqualen erfolgt und 2) solche, die durch die Zyklisierung von Squalen selbst gebildet werden. Das erste Mitglied der Klasse 1), das gefunden wurde, war 22-Hydroxyhopan-3-on, das aus dem Harz von Hopea sp. (Dipterocarpaceae) isoliert wurde; Weitere 3-Hydroxy- und 3-Ketohopanoide kommen in verschiedenen höheren Pflanzenklassen vor. Mitglieder der Klasse 2), z. B. Diplopten, Diplopterol (Tab.), wurden bis jetzt nur in Farnen, einigen wenigen Fungi und Protozoen gefunden.
Prokaryontische H. (Bakteriohopanoide) wurden später als ihre eukaryontischen Pendants entdeckt und sind unter Cyanobakterien, methylotrophen Bakterien, Essigsäurebakterien, Rhodospirillaceen (schwefelfreie Purpurbakterien) und in verschiedenen grampositiven und gramnegativen Bakterien weit verbreitet. Ihr Spiegel ist bei diesen Organismen ähnlich hoch wie der der Sterine bei Eukaryonten (1-2mg/g Trockengewicht). In Archaebakterien, Chromatiaceen (Schwefelpurpurbakterien) und Enterobakterien scheinen keine H. vorzukommen. Strukturell entsprechen sie den 3-Desoxyhopanoiden der Eukaryonten, abgesehen davon, dass sie an C30 eine C₅-n-alkylpolysubstituierte Kette besitzen. Die am häufigsten vorkommenden Bakterioh. sind Bakteriohopantetrol und Bakteriohopanaminotriol (Tab.). Freie Polyole und Aminopolyole wie diese kommen nur in Acetobacter spp. und Methanbakterien vor. Gewöhnlich ist der polysubstituierte C₅-Alkylteil der Bakterioh. mit einem weiteren polaren Teil verbunden (Tab.), der eine Aminosäure (z. B. L-Ornithin, L-Tryptophan), ein Zucker (z. B. D-Glucosamin) oder ein Nucleosid (z. B. Adenosin) sein kann. Die Biosynthese des Hopanrests der prokaryontischen H. erfolgt durch Zyklisierung von Squalen, während sich der C₅-Rest vermutlich von Ribose oder einer ribosehaltigen Verbindung ableitet. Bakterioh. und Verbindungen, die vermutlich von diesen abstammen, sind in geologischen Sedimenten weit verbreitet und wurden Geoh. genannt. Sie haben ihren Ursprung in den Hopanoiden der Zellen von aufeinander folgenden Populationen mariner und lakustrischer Mikroorganismen, die in den letzten 1,5·Mrd. Jahren gelebt haben. Das Hauptinteresse an prokaryontischen H. rührt von der zunehmenden Wahrscheinlichkeit her, dass sie in den Prokaryontenmembranen die gleiche stabilisierende Rolle spielen wie die Sterine in Eukaryontenmembranen. Prokaryonten, die keine H. besitzen, haben alternative membranstabilisierende Moleküle (z. B. die Phytanylether der Archaebakterien). [G. Ourisson et al. Annu. Rev. Microbiol. 41 (1987) 301-333]





Tab. Hopanoide.

R Name
	Bacteriohopantetrol
	Bacteriohopanaminotriol
	Adenosylhopan