Nicotiana-Alkaloide, Tabak-Alkaloide, eine Gruppe von Pyridinalkaloiden, die bevorzugt in der Tabakpflanze (Nicotiana) vorkommt. Die N. sind Pyridine, die in β-Stellung durch Pyrrolidyl- bzw. Piperidylreste substituiert sind (Abb.). In manchen Tabakarten finden sie sich in Mengen von mehr als 10 %. Im Allgemeinen ist Nicotin das Hauptalkaloid, nur in Nicotiana glauca kommt dem Anabasin diese Rolle zu. In Nicotiana glutinosa kommt Nornicotin wahrscheinlich als einziges Alkaloid vor. Andere N., die in geringen Mengen vorhanden sind, sind: Nicotyrin, Nicotellin und Myosmin. Alle N. sind sehr giftig.

Der biosynthetische Vorläufer aller N. ist die Nicotinsäure (bzw. ein eng verwandtes Derivat; Pyridinnucleotid-Zyklus). Bei der Bildung von Nicotin kondensiert diese Verbindung am C3 unter Abspaltung der Carboxylgruppe mit einem Pyrrolinderivat, das sich von Verbindungen der Glutamin-Prolin-Ornithin-Gruppe ableitet. Die Kondensation geht mit einer Labilisierung des Wasserstoffatoms an Position C6 des Pyridinrings der Nicotinsäure einher. Bei der Bildung von Anabasin reagiert die Nicotinsäure mit Δ¹-Piperidein. Letzteres entsteht durch Decarboxylierung und Ringschluss aus der Aminosäure Lysin. Die N-Methylgruppe des Pyrrolidinrings stammt von Methionin ab (Transmethylierung).

Nicotiana-Alkaloide. Einige Beispiele.