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Lexikon der Biochemie: Tubercidin

Tubercidin, 6-Amino-9-β-D-ribofuranosyl-7-desazapurin, ein von Streptomyces tubercidicus gebildetes Purinantibiotikum (Nucleosidantibiotika), das zur Gruppe der 7-Desaza-adenin-nucleosid-analoga gehört. F. 247-248°C (Zers.), [α]

-67° (c = 1, 50 % Essigsäure). Das N-Atom 7 des Adenins ist durch eine Methylengruppe ersetzt. Die Biosynthese des T. erfolgt aus Adenosin. Die C-Atome des Pyrrolrings stammen von einem Ribosemolekülteil ab, der aus 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat übertragen wird. T. greift als Antimetabolit des Adenosins in den Purinstoffwechsel ein. Nach seiner Umwandlung in Nicotinamid-desaza-adenin-dinucleotid kann T. auch die Glycolyse hemmen. Es hemmt besonders Mycobacterium tuberculosis und Candida albicans.

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