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Lexikon der Biochemie: Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure, Aspirin, und die aus ihr entstehende Salicyclsäure wirken analgetisch, fiebersenkend und bei höherer Dosierung auch antiphlogistisch. Schmerzrezeptoren reagieren auf verschiedene Einflüsse (Hitze, Druck u.a.) und auch auf chemische Verbindungen, wie Histamin und verschiedene Säuren, die von geschädigtem oder entzündetem Gewebe freigesetzt werden. So erniedrigen die Prostaglandine die Reizschwelle der Schmerzrezeptoren, indem sie die Rezeptoren sensibilisieren und damit die Schmerzempfindung verstärken. Die schmerzlindernde Wirkung der A. beruht auf einer irreversiblen Inaktivierung der Prostaglandin-Endoperoxid-Synthase (Abb.), wodurch die Synthese von Prostaglandinen und Thromboxanen blockiert wird. Dabei wird ein für die katalytische Funktion dieses Enzyms essentieller Serinrest selektiv acetyliert.
A. ist auch bei Pflanzen, die sie synthetisieren, ein natürliches Heilmittel, wenngleich sich die Heilwirkungen zwangsläufig deutlich unterscheiden. Schon bevor Aspirin als Medikament eingeführt wurde, war allgemein bekannt, dass das Kauen von Weidenrinde (Salix) Zahn- oder Kopfschmerzen lindert. Nach neueren Erkenntnissen wird in Pflanzen, die von Pathogenen befallen sind, lokal und systemisch die Synthese von Salicylsäure induziert. Diese bzw. A. aktivieren die systemisch erworbene Resistenz (SAR, von engl. systemic aquired resistence), die Pflanzen vor pathogenen Mikroorganismen schützt und als eine Art der "Pflanzenimmunisierung" betrachtet werden kann. A. initiiert auch die Synthese infektionsabwehrender Proteine in infizierten Tabakpflanzen. In mit dem Tabakmosaikvirus infizierten, jedoch resistenten Tabakpflanzen wurde ein fünffach höherer Salicylsäuregehalt im Vergleich zu nicht resistenten Pflanzen nachgewiesen.



Acetylsalicylsäure

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