Lexikon der Chemie: Benzylalkohol
Benzylalkohol, C6H5-CH2-OH, der einfachste aromatisch substituierte Alkohol, eine farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; F. -15,3 °C, Kp. 205,4 °C, nD20 1,5369. B. ist mit Wasser wenig mischbar, läßt sich leicht verestern oder stufenweise zu Benzaldehyd und Benzoesäure oxidieren. B. kommt frei oder gebunden als Ester der Essigsäure, Benzoesäure oder Zimtsäure in einigen ätherischen Ölen, z. B. Jasminöl, vor. Glucosidisch gebunden ist er im Mais enthalten. B. ist durch gekreuzte Cannizzaro-Reaktion aus Benzaldehyd und Formaldehyd zugänglich:
Die technische Synthese von B. erfolgt durch Umsetzung von Benzylchlorid mit Basen: C6H5-CH2-Cl + OH- → C6H5-CH2-OH + Cl-.
B. und seine Ester werden in der Parfümerie zur Abrundung von Blumengerüchen verwendet. Aufgrund seiner antiseptischen und lokalanästhetischen Wirkung wird B. zur Herstellung entsprechend wirksamer Medikamente eingesetzt. Er ist außerdem wichtiges Lösungsmittel für Farbstoffe, Cumaronharze, Celluloseester und -ether sowie für Schwefel. Weiterhin ist B. Bestandteil säurefester Kitte.
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