Lexikon der Chemie: Anthracen
Anthracen, ein zu den Acenen gehörender kondensierter aromatischer Kohlenwasserstoff. A. kristallisiert in farblosen, blau fluoreszierenden, sublimierbaren Blättchen; F. 216,3 °C, Kp. 340 °C (subl.). Es ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol und Ether, etwas löslich in siedendem Benzol. A. ist im Steinkohlenteer enthalten, aus dem es auch heute noch technisch gewonnen wird.
Synthetisch wird es durch Pyrolyse von 2-Methylbenzophenon, durch Friedel-Crafts-Reaktion von 2-Brombenzylbromid oder durch Umsetzung von Benzol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhalten. Im A. hat nur ein Benzolring ein π-Elektronensextett. Demzufolge ist A. ziemlich reaktiv, insbesondere in den Positionen 9 und 10. Hier erfolgt leicht die Oxidation zu Anthrachinon, die Addition von nascierendem Wasserstoff zu 9,10-Dihydroanthracen und die Diels-Alder-Reaktion mit Maleinsäureanhydrid. Technisch wichtig ist die Oxidation zu Anthrachinon:
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Elektrophile Reagenzien, wie Schwefelsäure, können auch in 1- bzw. 2-Position angreifen, so daß Anthracen-1-sulfonsäure und Anthracen-2-sulfonsäure nebeneinander entstehen. A. wird in erster Linie zur Herstellung von Farbstoffen der Alizarin- und Indanthrenreihe verwendet. Weiterhin dient es als Ausgangsstoff für Schädlingsbekämpfungsmittel und Gerbstoffe.
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