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Lexikon der Chemie: Sulfonsäuren

Sulfonsäuren, organische Verbindungen mit der allg. Formel R-SO3H. R kann ein Alkyl- oder Arylrest sein (Alkansulfonsäuren bzw. Arensulfonsäuren). Die aliphatischen Vertreter sind im allg. viskose Flüssigkeiten, die aromatischen S. liegen in Form hygroskopischer, in Wasser leicht löslicher Kristalle vor. Einige S. bilden stabile, kristalline Hydrate. S. sind starke Säuren; ihre Alkali-, Erdalkali- und Bleisalze sind in Wasser leicht löslich. Die Salze werden als Sulfonate bezeichnet und können aus wäßrigen Lösungen mit Natriumchlorid ausgefällt werden. Alkansulfonsäuren können durch Sulfoxidation oder Sulfochlorierung von Alkanen, Umsetzung von Halogenalkanen mit Natriumsulfit oder durch Oxidation von Thiolen hergestellt werden. Arensulfonsäuren lassen sich in großer Vielfalt durch Sulfonierung von Arenen gewinnen. S. sind sehr reaktionsfähig. Sie lassen sich in Sulfonylchloride, Sulfonamide und Sulfonsäureester umwandeln: R-SO3H + PCl5 → R-SO2Cl + POCl3 + HCl. Die Sulfonsäuregruppe -SO3H ist eine gute Abgangsgruppe und kann leicht substituiert werden, z. B. bei Nitrierungen durch die Nitrogruppe, bei Reaktion mit Wasser und Säure bei höherer Temperatur durch ein Wasserstoffatom. Die Alkalisalze von Arensulfonsäuren reagieren bei höheren Temperaturen mit zahlreichen nucleophilen Reagenzien unter Bildung von Aminen, Phenolen, Thiolen, Carbonsäuren oder Nitrilen. Außerdem sind S. wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln, Wasch-, Netz-, Emulgier- und Flotationsmitteln (Alkansulfonate).

  • Die Autoren
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Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Martina Venschott, Hannover
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