Benzochinone, vom Benzol abgeleitete Chinone. In Abhängigkeit von der Position der Carbonylgruppen unterscheidet man 1,4-B. (p-B.) und 1,2-B. (o-B.).

1,4-(p-)Benzochinon, kurz Chinon, goldgelbe, stechend riechende, leicht flüchtige Kristalle, die sich an der Luft braun färben, Sbp. 115 bis 117 °C. 1,4-B. ist in Wasser schwer, in Alkohol und Ether leicht löslich. Es gleicht in seinem chem. Verhalten einem α,β-ungesättigten γ-Diketon.

Bei der Einwirkung von Reduktionsmitteln wird Hydrochinon gebildet. Die elektrolytische Reduktion verläuft über mesomeriestabilisierte Radikal-Anionen, die Semichinone. Mit Grignard-Verbindungen bildet 1,4-B. Chinole. Bei der Einwirkung von Alkoholen oder Aminen bilden sich die entsprechenden 2,5-disubstituierten 1,4-B. Die Bromaddition an die C=C-Doppelbindungen des 1,4-B. führt über ein Dibromaddukt zum Chinontetrabromid. Die Herstellung von 1,4-B. erfolgt durch Oxidation von Hydrochinon, 4-Aminophenol, p-Anisidin oder p-Phenylendiamin bzw. durch Chromsäureoxidation von Anilin in schwefelsaurer Lösung. 1,4-B. und seine Derivate sind wichtige Zwischenverbindungen bei der Herstellung von Farbstoffen.

1,2-(o-)Benzochinon, instabile, hellrote, prismenförmige Kristalle; F. 60 bis 70 °C. (Z.). Es ist in Benzol, Alkohol und Ether leicht löslich. Im Gegensatz zu 1,4-B. ist 1,2-B. geruchlos und nicht mit Wasserdampf flüchtig. Es entsteht bei der Oxidation von Brenzcatechin mit Silberoxid in absolutem Ether in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels, z. B. Natriumsulfat.