Coffein, 1, 3, 7-Trimethylxanthin (Abb.), E caffeine, psychostimulierendes Methylxanthin (Purin-Alkaloid), das als Guaranin in Guarana (3–6 %), Designer- bzw. Energy-Drinks, Kaffee (Arabica 0,9–1,4 %; Robusta 1,5–2,6 %), Tee (2–5 %; früher hier Thein genannt), Cola-Getränken als Bitterstoff und vor allem wegen seiner anregenden Wirkung (Colanuss 2–2,5 %) sowie Kakao (Kakaobohnen 0,06–0,4 %) enthalten ist. C. wird beim Rösten von Kaffee nur wenig abgebaut; durch den allgemeinen Röstverlust steigt der Gehalt im Röstkaffee sogar etwas. Es löst sich gut in heißem Wasser und manchen Lösungsmitteln (Entcoffeinierung).
Coffein, zählt als Alkaloid zu den ältesten Genussmitteln. Es liegt in der Pflanze nicht in freier Form vor, sondern ist in Kaffeebohnen an Chlorogensäure, in Teeblättern, Colanüssen und Guaranalianen an Gerbsäuren gebunden. Die Komplexe werden durch Einwirkung der Magensäure gespalten, so dass das C. frei vorliegt und resorbiert werden kann. Der C.-Gehalt einer Tasse schwarzen Tees liegt im Mittel bei 40 mg, der einer Tasse Kaffee bei 100 mg. Für die Verwendung von C. als Zusatz in Erfrischungsgetränken und sog. „Energy Drinks“ gelten enge gesetzliche Regelungen. Dabei muss die C.-Menge bei den in den Verkehr gebrachten Getränken in Deutschland zwischen 65 und 250 mg / l liegen. Bei importierten Energy Drinks dürfen die C.-Gehalte 320 mg / l nicht überschreiten (Verordnung über coffeinhaltige Erfrischungsgetränke).
Die Resorption erfolgt quantitativ im Magen und Zwölffingerdarm, die maximale Konzentration im Blutserum wird 20–60 min. nach Aufnahme erreicht. Verzögerungen (bis zu 6 Stunden) bewirken die Flavonoide im Tee, Zucker, Kaffeesatz und die Guarana-Ballaststoffe.
Infolge der Bindung an Adenosin-Rezeptoren im Gehirn bewirkt es eine schwache Euphorie und dadurch evtl. Verminderung von Depressionen. Die überschießende Adenosin-Wirkung nach C.-Entzug führt bei manchen Personen zu Unwohlsein und Kopfweh (meist nur etwa 24 Std. lang). Weitere Wirkungen (teils durch Antagonismus zu Adenosin, bei höheren Konzentrationen auch durch Blockierung der Phosphodiesterase) sind: Verstärkung der Ausschüttung von Adrenalin und anderer Hormone im Gehirn, Verbesserung mentaler Fähigkeiten (z. B. Rechnen), Erhöhung von Herzschlagfrequenz und Kontraktionsstärke, Erhöhung des Blutdrucks (wenig, nur nach jeweils etwa 24 Std. Abstinenz), Aktivierung der Triglyceridlipase im Fettgewebe (Fettabbau, ab etwa fünf Tassen Kaffee), Steigerung des Glykogenabbaus (Sättigungsgefühl), der Magensaftsekretion (Salzsäure, Pepsinogen, evtl. Gastrin), Verstärkung der Diurese (Zunahme von Blutfluss und Filtration in der Niere), aber zentral gehemmt, daher weitere Verstärkung durch Ethanol, Begünstigung von Muskelkontraktionen (z. B. Verbesserung des Maschinenschreibens, indirekte Wirkung), Stress-Syndrom bei hohen Dosen (ab 2–3 Tassen Kaffee: ACTH u. Cortisol erhöht).
Die genannten Effekte von C. als ergogenem Wirkstoff werden durch Gewöhnung abgeschwächt. In hohen Dosen ist C. ein Dopingmittel – 12 mg Coffein / l Urin wurden vom Internationalen Olympischen Komitee (IOC) als Grenzwert festgelegt. Diese Konzentration kann durch eine C.-Aufnahme von 500–600 mg (ca. 5–6 Tassen Kaffee oder 1,5–2,0 l Designer-Energy-Drink) erreicht werden. Bei Flüssigkeitsmangel wird sie sogar bei geringerer Zufuhr erreicht.
C. wird vorwiegend zu Dimethylxanthinen und Methylharnsäuren metabolisiert (nicht zu Harnsäure, daher keine Erzeugung von Gicht). Während der Einnahme von Kontrazeptiva, in der Schwangerschaft, und vor allem bei Neugeborenen (bis zu drei Monaten) sowie bei Leberschäden ist die Elimination verzögert. C. gelangt bei Schwangeren über die Plazenta-Schranke in den Embryo, bei Stillenden zu etwa 1 % der aufgenommenen Menge in die Milch (Stillzeit). Die letale Dosis von reinem C. liegt bei etwa 10 g für den Menschen (Kinder 5 g) oder 125 Tassen Kaffee; bei rund 3,5 g (30–50 Tassen Kaffee innerhalb kurzer Zeit) treten Erbrechen, Bauchkrämpfe, Ruhelosigkeit und Muskelzuckungen auf. Eine chronische Toxizität (15–80 Tassen / Tag) kann sich in Schlaflosigkeit, Reizbarkeit, Appetitlosigkeit, Herzklopfen u. a. Symptomen äußern, doch bestehen große individuelle Unterschiede, so dass diese Dosen auch symptomlos vertragen werden können. Sehr schwache teratogene Wirkungen wurden bei Mäusen schon ab 2 mg / kg Körpergewicht / Tag (entspr. zwei Tassen Kaffee / d für Menschen, während der ganzen Schwangerschaft) beobachtet, Missbildungen ab 50 mg / kg / d (entspr. 50 Tassen Kaffee / d) oder ab 200 mg / kg C. einmalig. Obwohl Menschen vermutlich viel unempfindlicher sind, wird doch zur Mäßigung während der Schwangerschaft geraten, zumal C. die teratogene Wirkung anderer Substanzen verstärken kann. Eine mutagene Wirkung (Verhinderung der DNA-Reparatur) dürfte erst bei Konzentrationen eintreten, die 40–4000mal so groß sind wie bei starken Kaffeetrinkern. C. und das bei seiner Oxidation entstehende 8-Oxocoffein wirken in Modellsystemen als gute Radikalfänger und Antioxidanzien. Chemisch ähnliche Verbindungen aus der Gruppe der Methylxanthine sind Theobromin sowie Theophyllin.