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Lexikon der Ernährung: Flavonoide

Flavonoide, Eflavonoids, sehr weit verbreitete sekundäre Pflanzenstoffe aus der Gruppe der Polyphenole mit zur Zeit bis zu 5.000 verschiedenen bekannten Strukturen. Der Name der F. leitet sich von den gelben Flavonolen (lat. flavus = gelb) ab, einer Untergruppe der F. Die Grundstruktur der F. wird durch das Flavangerüst gebildet, das aus drei Ringen, zwei aromatischen und einem O-heterozyklischen, besteht (C6-C3-C6), in der Abb. mit A, B und C bezeichnet.
Die verschiedenen Untergruppen der Flavonoide unterscheiden sich in ihrem Oxidationsgrad und im Substitutionsmuster des C-Rings. Die einzelnen Substanzen dieser Untergruppen unterscheiden sich im Substitutionsmuster des A- und B-Rings. Für die Ernährung sind sechs Klassen der Flavonoide relevant (Tab.). Sie kommen in Früchten, Gemüsen, Blättern, Samen, Nüssen, Hülsenfrüchten und im Getreide vor, meistens in glykosylierter Form. Der überwiegende Teil ist in den Randschichten der Pflanzen lokalisiert, wo sie zu Farbe und Geschmack beitragen. Schätzungen über die tägliche Aufnahme mit der Nahrung gehen zum Teil weit auseinander. Sie ist abhängig vom Obst- und Gemüseverzehr bzw. vom Konsum flavonoidhaltiger Getränke (z. B. Fruchtsäfte, Rotwein, Tee) und kann von 20 mg bis über 1 g / d betragen. Den F. wird eine Reihe gesundheitsfördernder Wirkungen zugeschrieben, die allerdings bisher erst teilweise am Menschen bestätigt werden konnten. So haben die F. durch ihre Fähigkeit, aus ihren phenolischen OH-Gruppen Wasserstoffatome abzuspalten und dadurch reaktive Sauerstoffspezies abzufangen, antioxidative Eigenschaften (Antioxidanzien). Ein weiterer antioxidativer Wirkmechanismus ist die Chelatbildung von F. mit Übergangsmetallen (z. B. Fe[II]-Ionen) und die Hemmung prooxidativer Enzyme (z. B. Lipoxygenase, Xanthin-Oxidase). F. können außerdem Ascorbinsäure (Vitamin C) vor Oxidation schützen und, wenn eine Oxidation erfolgte, wieder regenerieren. In vitro konnte für einige F. nur unter bestimmten Bedingungen auch eine prooxidative Wirkung nachgewiesen werden, nämlich in Gegenwart von Kupfer(II)- oder Eisen(III)-Ionen.
Einige F. hemmen im Tierversuch das Wachstum von Krebszellen, in Humanstudien konnten antimikrobielle und antivirale Wirkungen beobachtet werden. Manche F. haben auch antithrombotische und Blutdruck-senkende Eigenschaften und könnten auf diesem Weg das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verringern. In epidemiologischen Studien konnte zum Teil schon ein geringeres Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen bei einem hohen F.-Konsum nachgewiesen werden. Nach bisherigen Erkenntnissen scheint der größte Teil der mit der Nahrung aufgenommenen F. allerdings nicht in ihrer Ausgangsform ins Blut zu gelangen. Dieser Teil wird im Dickdarm durch die intestinale Mikroflora wahrscheinlich zu verschiedenen Phenolsäuren abgebaut. Resorbierte F. werden wahrscheinlich während des Resorptionsprozesses zum Teil an Glucuronide und Sulfate gebunden, die dann im Plasma als Konjugate nachweisbar sind.


Flavonoide: Grundstruktur. Flavonoide

Flavonoide: Tab. Ernährungsrelevante Klassen der Flavonoide.

KlasseBeispiele
FlavaneCatechine (Flavan-3-ole), Proanthocyanidine (Leukoanthocyanidine, Kondensationsprodukte aus Flavan-3-olen und Flavan-3,4-diolen), Tannine
FlavanoneHesperidin, Neohesperidin, Naringin
FlavoneApigenin, Luteolin
FlavonoleQuercetin, Kämpferol
Isoflavonoide
Anthocyanidine (Anthocyane)
Flavanole
(Catechine)
  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
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Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
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Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
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Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
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Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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