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Lexikon der Ernährung: Glucosinolate

Glucosinolate, Senfölglucoside, Eglucosinolates, mustard oil thioglucosides, mustard oil glucosides, zählen zu den schwefelhaltigen sekundären Pflanzenstoffen mit anticancerogenen, antimikrobiellen aber auch hepatotoxischen und goitrogenen (Kropf-fördernden) Eigenschaften (Tab. 1; antinutritive Substanzen, Goitrogene, Progoitrin). Es sind ca. 100 verschiedene in der Natur vorkommende G. bekannt, von denen bis zu 20 in den für den Menschen ernährungsrelevanten Gemüsesorten vorkommen (Tab. 2).
Die aus freien Aminosäuren im Sekundärmetabolismus von Pflanzen entstehenden G. sind stabile und weitgehend unreaktive Verbindungen aus einer Glucoseeinheit, einer schwefelhaltigen Gruppierung mit einem Agluconrest sowie einer Sulfatgruppe (Abb.). Der Agluconrest (R) ist verantwortlich für das charakteristische Aroma (stechender Geruch und scharfer Geschmack) und gilt als Unterscheidungsmerkmal der G., deren Einteilung gemäß ihrer Seitenketten in Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, und Indolylglucosinolate erfolgt. Der Abbau durch das pflanzeneigene Enzym β-Thioglucosidase (Myrosinase, EC 3.2.3.1; Thioglucoside), das bei der Bearbeitung oder beim Zerkauen des Nahrungsmittels freigesetzt wird, führt neben der Bildung von Glucose und Sulfat zu den eigentlichen Wirkstoffen, den Thiocyanaten, Isothiocyanaten, Indolen, Thiooxazolidonen (Goitrin) oder Nitrilen. Nach enzymatischer Spaltung werden diese aufgrund ihrer Fettlöslichkeit im Duodenum leicht resorbiert bzw. von intestinalen Mikroorganismen verstoffwechselt. In den ableitenden Harnwegen, wo therapeutische Wirkungen bei Infektionen als gesichert gelten, liegen die höchsten Konzentrationen der Abbauprodukte vor. Die Ausscheidung verschiedener Stoffwechselmetabolite wie u. a. von Hippursäure, Mercaptursäure, Phenylessigsäure-Konjugaten und Thiocyanaten erfolgt mit den Faeces und dem Urin und ist nach ca. 24 h beendet.
G. kommen v. a. in Cruciferen vor. Sie finden sich in allen Kohlgemüsen, in Knollenfrüchten wie Radieschen, Rettich und Kohlrabi, in Ölsaaten und Gewürzpflanzen wie Senfsaat und Meerrettich, sowie in Kresse, Rüben und Raps (G.-arme Rapszüchtung: Canola-Öl). Hohe Glucosinolatmengen wurden z. B. in Kohlrabi (ca. 109 mg / 100 g Frischgewicht) und Gartenkresse (ca. 121 mg / 100 g Frischgewicht) gefunden. Hingegen beinhalten Chinakohl (ca. 50 mg / 100 g Frischgewicht), Brokkoli (ca. 80 mg / 100 g Frischgewicht) und Blumenkohl (ca. 60 mg / 100 g Frischgewicht) weniger G.
In Deutschland, Europa und Amerika werden G. hauptsächlich über Blattkohlgemüse zugeführt, dessen Verzehr in Deutschland im Mittel bei 54 g / Kopf / d liegt und in den Wintermonaten erhöht ist. Vegetarier nehmen im Durchschnitt mit ca. 110 mg mehr G. pro Tag auf, als Nicht-Vegetarier (durchschnittlich ca. 43 mg /d). Durch den Gärungsprozess bei Sauergemüse (z. B. der Milchsäuregärung bei der Sauerkrautherstellung) und durch Erhitzen können die Glucosinolatgehalte um bis zu 60 % reduziert werden. Die anticancerogene Wirkung der beim Glucosinolatabbau entstehenden Indolverbindungen geht im Tierversuch im Vergleich zum unerhitzen Lebensmittel leicht zurück.


Glucosinolate: Allgemeine Formel eines Glucosinolats. Glucosinolate

Glucosinolate: Tab. 1. Eigenschaften der Glucosinolatabbauprodukte.

EigenschaftenAbbauprodukte
anticancerogen, antimikrobiell, antibakteriell, fungistatischIsothiocyanate (z.B. Allylsenföl), Thiocyanate
thyreotoxisch, mutagenThiooxazolidone
hepatotoxischIsothiocyanate
geschmacks-, aromaintensivIsothiocyanate, Thiooxazolidone
EnzyminhibitorenNitrile, Epithionitrile
Cholesterin-senkendIsothiocyanate, Thiocyanate

Glucosinolate: Tab. 2. Auswahl einiger bedeutender Glucosinolate in Cruciferen. Glucosinolate
  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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