trans-Fettsäuren, trans-ungesättigte Fettsäuren, Etrans fatty acids, ungesättigte Fettsäuren mit mindestens einer trans-Konfiguration (Stereoisomerie; cis-trans-Isomerie). Die Behinderung der freien Drehung um die Doppelbindung erlaubt zwei Verbindungen mit unterschiedlicher räumlicher Konfiguration (Abb.).
Vorkommen:trans-F. finden sich in Bakterienfetten, Depot- und Milchfett von Wiederkäuern (Rinderfett) sowie teilgehärteten Fetten und damit hergestellten Lebensmitteln. Bei der Fetthärtung entstehen bis zu 50 % trans-F., kleine Mengen bilden sich beim Fetterhitzen, z. B. bei der Fettraffination und in Frittierfetten. Die mengenmäßig wichtigsten trans-F. sind die Isomere der Ölsäure, Elaidinsäure, bevorzugt in teilgehärteten Fetten, und trans-Vaccensäure (Vaccensäure), bevorzugt in Milch- und Rinderfett. Dazu kommen andere Mono- und Polyenfettsäuren, die oft nur in Spuren nachweisbar sind. Auch konjugierte und oxidierte trans-F. sind bekannt. Die durchschnittliche Aufnahme aus allen Lebensmittelgruppen liegt in Deutschland bei 3,4 g / d für Frauen und 4,1 g / d für Männer (Nationale Verzehrsstudie), mit rückläufiger Tendenz aus Margarine. Schätzwerte deuten auf eine höhere Aufnahme in den USA.
Physikochemische Eigenschaften:trans-F. sind chemisch stabiler als ihre cis-Isomere. Wegen des höheren Schmelzpunktes (Abb.) und der geringen Neigung zur Autoxidation eignen sie sich zur Herstellung von Margarine, Bratfetten und Spezialfetten für die Lebensmittelverarbeitung.
Ernährungsphysiologische Bedeutung:trans-F. sind eine heterogene Gruppe von Fettsäuren mit möglicherweise unterschiedlichen physiologischen Wirkungen. Verdauung, Resorption und oxidativer Abbau zur Energiegewinnung unterscheiden sich nach bisherigen Erkenntnissen nicht von den jeweiligen cis-Isomeren. Einige trans-F. konkurrieren mit Linolsäure um Desaturierung und Kettenverlängerung und erhöhen damit den Bedarf an essenziellen Fettsäuren geringfügig; die langkettigen Reaktionsprodukte bleiben beim Menschen meist unterhalb der Nachweisgrenze. Akut toxische Wirkungen sind, auch bei hoher Dosierung im Tierexperiment, nicht bekannt. Nach Verfütterung von Isomeren aus erhitzter α-Linolensäure wurden langkettige Reaktionsprodukte im Leberfett identifiziert, es gibt jedoch keine Hinweise auf mutagene oder cancerogene Wirkungen. Überschüssige trans-F. werden im Fettgewebe und in der Milch gespeichert; sie passieren die Plazentaschranke und gehen ins fetale Fettgewebe über. In der Muttermilch wurden in Deutschland 2–6 % trans-F. festgestellt (bezogen auf das Gesamtfett). Über unerwünschte Wirkungen in der Neonatalphase wird diskutiert. Beim Einbau in Triglyceride und Phospholipide verhalten sich trans-F. wie gesättigte Fettsäuren (Positionen 1 und 3 bzw. Position 1). Auch der Einfluss auf die Serumlipide ist dem der gesättigten Fettsäuren ähnlich (Arteriosklerose; Herz-Kreislauf-Krankheiten). Für die Ernährungspraxis wird deshalb empfohlen, t.F. wie gesättigte Fettsäuren zu bewerten.