cyanogene Glykoside
Verbindungen, die aus einem α-Hydroxynitril (Cyanhydrin) und einem glykosidisch, in der Regel an dessen α-Hydroxygruppe gebundenem Glucoserest aufgebaut sind. Am Glucoserest können weitere Monosaccharide angeknüpft sein. Die cyanogenen Glykoside sind nichtflüchtig, gut wasserlöslich, ungiftig und werden durch verdünnte Säuren zunächst in freie Hydroxynitrile und Zucker gespalten. Die Hydroxynitrile ihrerseits zerfallen leicht in Aldehyde bzw. Ketone und Blausäure (HCN). In der Pflanze sind die cyanogenen Glykoside meist von Enzymgemischen aus β-Glucosidasen und einer Oxynitrilase begleitet, die den Zerfall in Zucker und HCN bzw. Cyanidionen beim Zerstören von Pflanzengewebe katalysieren, vgl. Formel. Die freigesetzte Blausäure kann nach Komplexbildung mit Eisen(III)-Ionen Enzyme der Atmungskette blockieren und dadurch zum Tode durch Atemlähmung führen. Allerdings ist die Entgiftungskapazität des menschlichen Körpers durch Umwandlung in ungiftiges Rhodanid in der Regel so stark, daß es beim Genuß von Drogen mit cyanogenen Glykosiden zu keinen Schäden kommt. Lediglich die Samen von Quitten, Vogelbeeren, Pfirsichen, Pflaumen, Aprikosen, Kirschen sowie bittere Mandeln enthalten soviel Amygdalin (Mandelsäurenitril-β-D-gentiobiosid), daß der Verzehr größerer Mengen davon zu Vergiftungen führen kann. So sollen 60 Stück bittere Mandeln zum Tode führen, Pfirsichkerne wurden im alten Ägypten als Hinrichtungsgift benutzt und auch Aprikosenkerne führen zu toxischen Effekten.