Herzwirksame Glykoside
(umgangssprachlich auch Herzglykoside), Gruppe von Steroidglykosiden mit charakteristischer Wirksamkeit am Herzen. Sie besitzen das Pregnangrundgerüst mit 21 C-Atomen und am C-17 entweder einen fünfgliedrigen Lactonring (Cardenolide) oder einen sechsgliedrigen Lactonring (Bufadienolide). Die Zuckerreste sind am C-3 glykosidisch verknüpft. Zu den Cardenoliden gehören u.a. die Wirkstoffe aus Digitalis-Arten, Adonis-Arten, Convallaria majalis, Strophanthus-Arten und Nerium oleander. Bufadienolide kommen sowohl in Pflanzen (Urginea maritima, -Helleborus-Arten) als auch in Tieren (Bufo bufo) vor. Wirk.: positiv inotrope und negativ chronotrope Wirkung am Herzen, die bei Herzinsuffizienz therapeutisch genutzt wird. Vermittelt wird diese Aktivität vorrangig durch Hemmung der an der Zellmembran der Herzzellen lokalisierten Na⁺/K⁺-ATPase, dabei kommt es zur Erhöhung der intrazellulären Calciumionenkonzentration. Dieser Effekt bewirkt eine verstärkte Kontraktionskraft des Herzens, verbunden mit einer Zunahme des Herzzeitvolumens und verbesserter Nierendurchblutung. Die therapeutische Breite der herzwirksamen Glykoside ist gering, d.h. alle Verbindungen sind stark toxisch und führen bei Überdosierung zu Arrhythmien bzw. Nebenwirkungen im Zentralnervensystem (Erbrechen, Übelkeit, Farbensehen, Halluzinationen). Drogen mit herzwirksamen Glykosiden werden heute nur noch selten verordnet, da sie schwer zu standardisieren sind. In der Regel kommen isolierte Reinstoffe bzw. partialsynthetische Derivate zum Einsatz.