Pyrrolizidinalkaloide
Alkaloide, die als Abkömmlinge des Arginins bzw. Ornithins anzusehen sind und einen Pyrrolizidingrundkörper vgl. Formel besitzen. Sie wurden bisher in mehr als 300 Pflanzenarten nachgewiesen, wobei die Asteraceae und Boraginaceae die meisten Vertreter aufweisen. Sie sind fast immer Ester-Alkaloide mit 1-Hydroxymethylpyrrolizidin-Grundstruktur (Necine) vgl. Formel. Nach oraler Aufnahme werden sie schnell resorbiert und in der Leber zu hochaktiven Alkylantien mit Pyrrolidino-pyrrol-Grundstruktur umgewandelt, die mit Proteinen und Nucleinsäuren reagieren können. Daher werden die P. als hepatotoxisch, mutagen, carcinogen und teratogen eingeschätzt. Die beiden größten Gruppen sind die makrocyclischen P. vom Senecionin-Typ vgl. Formel und Ester vom Lycopsamin-Typ vgl. Formel. Zu den in Drogen vorkommenden, relevanten P. zählen die Necine, wie Retronecin, Senecionin, Senkirkin und Tussilagin. Bei Arzneimitteln zur externen Anwendung auf der unverletzten Haut darf die tägliche Exposition bei maximaler Dosierung 100 µg P. nicht übersteigen, bei internem Gebrauch 1 µg. Die Drogen sollten nicht länger als 6 Wochen eingenommen werden, in der Schwangerschaft und Stillzeit ist ihr Gebrauch nicht angezeigt. P. sind u.a. in folgenden Drogen enthalten: Greiskraut (Senecio-Arten), Pestwurz (Petasites hybridus), Beinwell (Symphytum officinale), Borretsch (Borago officinalis) und Hundszunge (Cynoglossum officinale). Wegen des Gehaltes an P. wird der Gebrauch von Huflattich (Tussilago farfara) gegenwärtig nicht empfohlen.