Actinomycine, eine große Gruppe von Peptidlactonantibiotika, die durch verschiedene Streptomyces-Stämme produziert werden. Diese hoch toxischen roten Verbindungen enthalten den Chromophoren 2-Amino-4,6-dimethyl-3-ketophenoxazin-1,9-dicarbonsäure (Actinocin), der über die Aminogruppen von zwei Threoninresten mit zwei fünfgliedrigen Peptidlactonen verbunden ist. Die verschiedenen A. unterscheiden sich nur in der Aminosäuresequenz der Lactonringe. In vivo inhibieren die Actinomycine die DNA-abhängige RNA-Synthese auf der Transcriptionsstufe indem die A. mit der DNA in Wechselwirkung treten. Die für die Inhibierung erforderliche Konzentration ist von der Basenzusammensetzung der Nucleinsäure abhängig, wobei zur Hemmung einer DNA mit niedrigem Guaningehalt eine höhere Actinomycinkonzentration erforderlich ist. Aufgrund der bakteriostatischen und cytostatischen Wirkung haben A. große pharmakologische Bedeutung. Die Raumstruktur von Actinomycin D wurde durch NMR-Spektroskopie aufgeklärt, und die Spezifität seiner Wechselwirkung mit Desoxyguanosin wurde durch Röntgenstrukturanalysen gezeigt. Actinomycin D (Abb.), eines der allgemein bekanntesten A., wird als Cytostatikum, z.B. bei der Behandlung der Hodgkin-Krankheit, verwendet.

Actinomycine. Actinomycin D.