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Lexikon der Biochemie: Anhalonium-Alkaloide

Anhalonium-Alkaloide, Kaktus-Alkaloide, vorwiegend in Kakteen verbreitet vorkommende lsochinolinalkaloide. Allen A. liegt ein Tetrahydroisochinolingerüst zugrunde, das im Ring B mehrere phenolische Hydroxylgruppen trägt, die auch verethert sein können. Biosynthese und chemische Synthese erfolgen durch eine Mannich-Kondensation aus einem β-Phenylethylaminderivat mit einer Carbonylkomponente (Abb.). Dementsprechend kann der Substituent am C1 H-, CH3- oder ein isoprenoider Rest sein. Durch Phenoloxidation können mehrere Moleküle von A. zu Oligomeren verknüpft werden, z.B. beim Pilocerein. Als Nebenalkaloide treten Derivate des β-Phenylethylamins auf, z.B. Hordenin und Mescalin.
Physiologisch wirken die A. als schwache Narkotika und paralytische Agenzien. Pellotin zeigt eine krampfauslösende Wirkung, die der des Acetylcholins ähnelt. Unter den A. hat Lophophorin die höchste Toxizität. An der Erzeugung rauschartiger Zustände nach der Einnahme von Präparationen der Kakteen sind die heterozyklischen A. nicht direkt beteiligt.



Anhaloniumalkaloide. Biosynthese der Anhaloniumbase Anhalonidin durch eine Mannich-Kondensation.

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