Arachidonsäure, all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, die biosynthetische Vorstufe mehrerer Gruppen regulatorischer Substanzen: Prostaglandine, Thromboxane, Leukotriene und oxidierte Eicosatrien- und Eicosatetraensäuren. Die A. kommt aus der Nahrung oder stammt von Linolsäure ab, die durch Kettenverlängerung und Einführung von Doppelbindungen abgewandelt wird. Sie wird in die Membranphospholipide, insbesondere die Phosphatidylinositole (Inositolphosphat), inkorporiert. Wird sie daraus mit Hilfe der Phospholipase A2 freigesetzt, kann sie durch mehrere Enzyme oxidiert werden. Phosphatidylinositole werden als Folge der Bindung von Hormonen an ihre spezifischen Rezeptoren gespalten (sekundäre Botenstoffe). Die erhaltene A. und ihre Metabolite verstärken dann die Hormonsignale und geben diese wieder an das umgebende Gewebe weiter.
A. wird von zwei Enzymarten angegriffen, durch die Lipoxygenase und die cyclo-Oxygenase. Die für die Positionen 15 oder 12 spezifischen Lipoxygenasen erzeugen 15- oder 12-Hydroperoxyeicosatetraensäure (HPETE), die weiter zu Hydroxyeicosatetraensäure (HETE) metabolisiert werden können. Diese Substanzen sind pharmakologisch aktiv und können die Produktion von Leukotrienen inhibieren. Die Einführung einer Hydroperoxygruppe an Position 5 durch die Aktivität einer dritten Lipoxygenase führt zu 5-HPETE, der Vorstufe der Leukotriene. Die cyclo-Oxygenase bildet Endoperoxide, die nach der Addition von Sauerstoff an Position 15 in Prostaglandine überführt werden. Das Endoperoxid PGH2 stellt die Vorstufe der Thromboxane dar. [S. Moncada u. J.R. Vane Pharmacol. Rev. 30 (1979) 293-331]