Benzylisochinolinalkaloide, eine Gruppe von hauptsächlich in Mohnpflanzen (Papaveraceae) vorkommenden Isochinolinalkaloiden. Der Benzylsubstituent am C1 des heterozyklischen Grundgerüsts ermöglicht verschiedene sekundäre Zyklisierungen als Folge einer Phenoloxidation. Auf diese Weise entstehen die Ringskelette der therapeutisch wichtigen Mohn-Alkaloide, Erythrina-Alkaloide und einiger Curare-Alkaloide, wobei letztere Bis-B. sind. Papaverin und die sich von ihm ableitenden Alkaloide entstehen bei der Biosynthese aus zwei Molekülen Dopa, von denen das eine in Dopamin, das andere in 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd umgewandelt wird. Durch eine Mannich-Kondensation bildet sich zunächst das Tetrahydroisochinolin Norlaudanosin, das danach zu Papaverin dehydriert wird (Abb. 1).
Die Tetrahydroisochinolinbasen sind darüber hinaus Vorläufermoleküle der Alkaloide mit Morphinangrundgerüst (z.B. Thebain, Codein, Morphin). Ein mit Hilfe der Monophenol-Oxidase (EC 1.14.18.1) gebildetes Biradikal wird zu Reticulin umgesetzt, das dann über das tetrazyklische Alkaloid I in Thebain umgewandelt wird. Dessen Überführung in Codein und Morphin wird durch Entmethylierung einer Methoxygruppe eingeleitet (Abb. 2). Durch weitere Dehydrierung bildet sich Morphin.
Durch oxidative Verknüpfung von zwei Benzylisochinolinmolekülen werden die Bis-Benzylisochinolinderivate gebildet, zu denen das Tubocurarin (ein Curare-Alkaloid) gehört.

Benzylisochinolinalkaloide.Abb. 1. Biosynthese von Papaverin.

Benzylisochinolinalkaloide.Abb. 2. Biosynthese des Morphinangrundgerüsts.