Cephalosporine, eine Gruppe der β-Lactamantibiotika, die das bizyklische Grundgerüst Cepham (Abb. ) enthalten. Die therapeutisch verwendeten C. sind in den meisten Fällen Abkömmlinge der 7-Aminocephalosporansäure, bei der die Aminogruppe acyliert und z. T. der Acetoxymethylrest verändert ist. Als natürliche Verbindung mit sehr geringer antibiotischer Wirkung wurde Cephalosporin C aus Cephalosporium-Arten isoliert (Tab.). Die Biosynthese dieser Verbindung erfolgt wie bei den Penicillinen aus L-2-Amino-adipinsäure, L-Cystein und D-Valin, wobei die L-2-Amino-adipinsäure zur D-Form epimerisiert wird, eine Methylgruppe des Cysteins in einen 1,3-Thiazinring eingebaut und die zweite Methylgruppe in den Acetoxymethylrest überführt wird. Die Konfiguration an beiden chiralen C-Atomen entspricht der Konfiguration analoger Chiralitätszentren beim Penicillin. Cephalosporin C wird chemisch zu 7-Aminocephalosporansäure (Abb.) abgebaut, aus der die partialsynthetischen Verbindungen gewonnen werden. Die C. haben eine den Penicillinen vergleichbare antibiotische Aktivität. Stärker ausgeprägt ist die β-Lactamase-Stabilität und die Säurestabilität, die bei den älteren C. wegen schlechter Resorption nach oraler Applikation nicht ausgenutzt werden konnten. Neuere C., wie Cefotaxim und Cefamandol (Tab.), zeichnen sich durch eine weiter gesteigerte β-Lactamase-Stabilität, breiteres Wirkungsspektrum und stärkere Wirkung aus.

Cephalosporine. Tab. Wichtige Beispiele.

Name R1 R2
Cephalosporin C
Cefixim
Cefamandol
Cefotaxin
Cefalexin