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Lexikon der Biochemie: Chinin

Chinin, das bedeutendste der China-Alkaloide. Mr 324,21Da, F. 57°C (Trihydrat), F. 174-175°C (wasserfrei), [α]

-284,5° (0,05M H2SO4). In Chinin ist ein Chinolinringsystem am C4 über eine sekundäre Alkoholgruppe mit einem Chinuclidingerüst verknüpft (China-Alkaloide, Abb.2). In der Natur tritt Chinin unter anderem mit seinen Stereoisomeren Chinidin, dem C9-Epimeren: F. 172,5°C, [α]

+334,1° (0,05M H2SO4), sowie Epichinin und Epichinidin, den C8'-Epimeren auf. C. bildet zwei Reihen bitter schmeckender Salze. Es zeigt vielfache physiologische Wirkungen. Therapeutisch genutzt wird es wegen seiner plasmodienabtötenden Eigenschaft als Antimalariamittel (Schizontenmittel; ein Problem ist die mögliche Resistenzentwicklung des Parasiten). C. interkaliert zwischen Basenpaare der DNA der Malariaerreger (Interkalation). In gleicher Weise als Antimalariamittel wirken die basisch substituierten Chinolinderivate, wie Chlorochin und Primachin. Die Wirkung des C. als Antipyretikum ist verhältnismäßig schwach. Chinidin hat im Prinzip die gleichen Wirkungen wie C., aber einen geringeren chemotherapeutischen Effekt. Die Wirkung auf das Herz ist dagegen stärker ausgeprägt. Es wird deshalb als Antiarrhythmikum angewendet. C. wird wegen seiner bakteriziden Wirkung als Grippemittel verwendet. C. ist ein starkes Protoplasmagift, das zu Taubheit und Blindheit und bei Mengen um 10 g zum Tode führen kann.

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