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Lexikon der Biochemie: cyanogene Glycoside

cyanogene Glycoside, Blausäureglycoside, O-Glycoside, die aus Aminosäuren unter Abspaltung der Carboxylgruppe gebildet werden (Tab.). Die Cyanogruppierung entsteht hierbei aus dem α-C-Atom und der Aminogruppe. Durch die Einwirkung von β-Glucosidasen (z.B. Emulsin) und Oxinitrilasen entsteht Cyanwasserstoffsäure.

cyanogene Glycoside. Tab.




Aminosäure



cyanogenes Glycosid

R1

R2

Zucker
L-Valin Linamarin -CH3 -CH3 Glucose
L-Isoleucin Lotaustralin -CH2-CH3 -CH3 Glucose
L-Phenyl-alanin Prunasin -C6H5 -H Glucose
L-Phenyl-alanin Amygdalin -C6H5 -H Gentiobiose
L-Tyrosin Dhurrin -C6H4OH -H Glucose
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