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Lexikon der Biochemie: D-Glucitol

D-Glucitol, D-Sorbit, Sorbitol, ein Alditol mit gluco-Konfiguration (Abb.). Mr 182,17Da, F. 97°C, [α]

-2° (Wasser). Es kommt natürlich in vielen Früchten, vor allem denen der Rosaceen, vor. In den Früchten der Eberesche (Sorbus aucuparia) ist es zu 5-10 % enthalten. D-G. wird im Organismus in Fructose umgewandelt. Deshalb und wegen seines süßen Geschmacks verwendet man es als Diabetikerzucker (Süßungsmittel). D-G. dient ferner in der pharmazeutischen Technologie als Feuchthaltemittel und wird vielseitig in der Lebensmittelindustrie, z. B. als Feucht- und Frischhaltemittel, eingesetzt. Es ist Ausgangsprodukt der biotechnologischen Gewinnung von Ascorbinsäure (Vitamin C). Medizinisch wird D-G. wegen seiner diuretischen Wirkung verwendet.
Die Darstellung erfolgt durch katalytische oder elektrochemische Reduktion der konfigurativ mit D-Sorbit verwandten Hexosen D-Glucose, D-Fructose oder L-Sorbose. Von technischer Bedeutung ist die katalytische Hydrierung von D-Glucose.
Erhitzen von D-G. in Gegenwart saurer Katalysatoren führt unter intramolekularer Wasserabspaltung zu inneren Ethern, von denen das 1,4-Sorbitan bei teilweiser Veresterung mit Fettsäuren und Umsetzung mit Ethylenoxid Lösungsvermittler und Emulgatoren ergibt.



D-Glucitol

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