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Lexikon der Biochemie: D-Glucuronsäure

D-Glucuronsäure, GlcUA (Abb. 1), eine Uronsäure. D-G. fällt meist sirupartig an, bildet farblose Kristalle aus Ethanol; F. 165°C. D-G. ist leicht löslich in heißem Wasser und Ethanol, [α]D +36,3° (in Wasser, im Mutarotationsgleichgewicht). Sie ist Bestandteil der Mucopolysaccharide und pflanzlicher Schleime. Biosynthetisch wird UDP-Glucose zu UDP-G. oxidiert. Diese "aktive" D-G. dient im tierischen und menschlichen Organismus zur Bindung an zahlreiche körpereigene (z. B. Ascorbinsäure) und körperfremde Substanzen (z. B. Pharmaka), zu denen insbesondere Alkohole, Phenole, Amine und Carbonsäuren gehören. Die so gebildeten Glycoside oder Ester werden als Glucuronide bezeichnet (Abb. 2). Die Konjugation findet in der Leber statt und ermöglicht eine Ausscheidung der erwähnten Verbindungen durch die Niere.



Abb. 1. D-Glucuronsäure. Strukturformel.



Abb. 2. D-Glucuronsäure. Bildung von Glucuronsäurekonjugaten (Glucuronide bzw. Glucuronoside). Die UDP-Glucuronat:Phenol-Transglucuronidase (EC 2.4.1.17) katalysiert die Glucuronidierung einer großen Reihe von Phenolen, Alkoholen und Fettsäuren. Die Glucuronidierung von Bilirubin stellt einen wichtigen Sonderfall dar (Crigler-Najjar-Syndrom).

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