Ethinylöstradiol, 19-Nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-3,17β-diol (Abb.), ein synthetisches Östrogen; M_r 296,41Da, F. 146°C, [α]_D 1° (Dioxan). Subcutan verabreicht hat E. die gleiche Wirkung wie Östradiol. Bei oraler Anwendung hat E. jedoch eine weit größere Aktivität als Östradiol und wird deshalb als Bestandteil von Ovulationshemmern verwendet. Die Synthese erfolgt durch Anlagerung von Ethin (Acetylen) an Östron in der Gegenwart von Natrium in flüssigem Ammoniak. Für eine Synthese in kleinem Maßstab (z. B. für die Herstellung von radioaktiv markiertem E.) wird Lithiumacetylid zu Östron in Dimethylsulfoxid hinzugegeben.

Ethinylöstradiol