Flavonoide, Naturprodukte mit einem C₆C₃C₆-Grundgerüst. Bei den meisten Flavonoiden liegt dieses Grundgerüst in Form eines Phenylchromanringsystems vor. Die Phenylgruppe ist entweder an Position 2 (normale F.), 3 (Isoflavonoide) oder 4 (Neoflavonoide) des Pyranrings gebunden. Je nach Oxidationsgrad des Pyranrings unterteilt man in Anthocyanine, Flavanone, Flavone, Isoflavonoide, Isoflavane, Isoflavonone, Isoflavone, Neoflavonoide, Leucoanthocyanidine und Catechine. Der sauerstoffenthaltende Ring kann auch eingeschnürt vorliegen (Aurone) oder fehlen (Chalkone, α-Methyldesoxybenzoine).

 Biosynthese. Mit Hilfe von radioaktiver Markierung wurde erkannt, dass alle Klassen von Flavonoiden biosynthetisch in enger Beziehung stehen (Abb.). Ein Chalkon stellt das letzte Intermediat der Biosynthesesequenz dar, die allen F. gemein ist. Die ersten, von Phenylalanin ausgehenden Biosyntheseschritte führen auch zur Biosynthese anderer Phenylpropylverbindungen, z. B. Cumarinen, Lignanen, Lignin, Benzoesäurederivaten, aromatischen Estern, usw. Chalkone bilden außerdem die Vorstufen der Stilbene. Die verschiedenen Hydroxylierungs- und Methoxylierungsmuster der F. können in einer frühen Stufe eingeführt werden, z. B. bei der Hydroxylierung von Cumaroyl-CoA zu Kaffeeoyl-CoA und O-Methylierung von Kaffeeoyl-CoA zu Feruloyl-CoA. Die Eigenschaften der S-Adenosyl-L-methionin:Kaffeeoyl-CoA-3-O-Methyltransferase (EC 2.1.1.104) aus Pflanzen wurden bestimmt (S-Adenosyl-L-methionin + Kaffeeoyl-CoA → S-Adenosyl-L-homocystein + Feruloyl-CoA). Hydroxylierung, O-Methylierung und Glycosylierung finden auch auf verschiedenen Stufen nach der Bildung des Flavonoidringsystems statt. In der Abb. sind einige typische Umwandlungen aufgeführt; außerdem zeigt sie die biosynthetischen Verwandtschaften zwischen den Hauptklassen der F. [J. Ebel u. K. Hahlbrock in The Flavonoids: Advances and Research J.B. Harborne u. T.J. Mabry (Hrsg.) Chapman and Hall, 1982, S. 641-675]

Flavonoide. Biosynthese von Flavonoiden.