Heparin, stark saures Mucopolysaccharid, das in seiner chemischen Struktur nicht so eindeutig definierbar ist wie andere Mucopolysaccharide (Abb.). Es enthält hauptsächlich N-Acetyl-D-glucosamin, Glucuron- und Iduronsäure; rechtsdrehend. Die stark saure Reaktion bewirken Schwefelsäurereste, die esterartig an die OH-Gruppe in 6-Stellung oder amidartig an die NH₂-Gruppe eines Glucosaminrests gebunden sind. Die Molekülmasse des H. beträgt 17-20 kDa. H. wird aus tierischen Organen, wie Herz, Lunge oder Leber, isoliert. Aufgrund seines stark sauren Charakters bildet es salzartige Verbindungen mit Proteinen. H. bindet in vivo an Antithrombin III, wodurch der Blutgerinnungsfaktor Thrombin gespalten und die Blutgerinnungskaskade gehemmt wird. H. hat dadurch Bedeutung zur Prophylaxe und Therapie thromboembolischer Erkrankungen. Bessere pharmakokinetische Eigenschaften (längere Wirkungsdauer) haben niedermolekulare Heparine (low molecular weight heparins, LMWH) wie Enoxaparin, Reviparin oder Dalteparin, die durch partiellen Abbau des natürlichen H. mittels Heparinase oder Nitritspaltung gebildet werden.

Heparin