Indigo, ein schon im Altertum und besonders im Mittelalter geschätzter dunkelblauer Küpenfarbstoff (F. 390-392°C). I. wurde früher aus einigen Indigofera-Arten, wie Indigofera tinctoria, und dem Färberwaid (Isatis tinctoria) gewonnen. Letztere enthält den farblosen Ester Indoxyl-5-oxofuranogluconat, und Indigofera das farblose Indoxyl-β-D-glucosid (Indican). Bei einer Beschädigung der Pflanze werden beide Verbindungen enzymatisch hydrolysiert, wobei die entsprechenden Zucker und Indoxyl (3-Hydroxyindol) gebildet werden. Indoxyl lässt sich durch Luftoxidation in I. (Abb.) überführen. Natürlicher I. enthält bis zu 95% I. und als Begleitfarbstoffe Indirubin und Indigobraun. Heute wird I. nur noch auf synthetischem Weg hergestellt. I. zeichnet sich durch Lichtechtheit sowie Säure- und Alkalibeständigkeit aus und ist besonders für Baumwoll- und Wollfärberei geeignet. I. war früher der wichtigste organische Farbstoff. Heute haben halogenierte Derivate und andere indigoide Farbstoffe mehr Bedeutung erlangt. [E. Epstein et al. Nature216 (1967) 547-549]

Indigo