Lexikon der Biochemie: Juvabion
Juvabion, engl. paper factor, ein mono-zyklischer Sesquiterpenester (Abb.) aus dem Holz der nordamerikanischen Balsamtanne (Abies balsamea). (+)-Juvabion ist ein Öl. Mr 266Da, [α]
+79,5° (c = 3,5, CHCl3). J. ist das erste aus Pflanzen isolierte und in seiner Struktur aufgeklärte Juvenilhormon. Es ist spezifisch für Pyrrhocoris apterus und nur in der rechtsdrehenden Form biologisch aktiv. Die Suche nach J. wurde durch die Beobachtung angeregt, dass Filterpapier aus dem Holz der Balsamtanne einen Faktor enthielt, der bei Pyrrhocoris-Larven zu Entwicklungsanomalien führte. Im Holz der Balsamtanne anderer Herkunft findet man neben J. das ebenfalls biologisch aktive Dehydro-Juvabion; Mr 264Da, [α]
+102,5° (c = 3,6, CHCl3). In beiden Fällen ergab sich eine vom Bisabolantyp abweichende sterische Anordnung der Seitenkette.
Juvabion
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