L-Glutaminsäure, Glu, L-α-Aminoglutarsäure, eine proteogene Aminosäure mit zwei Carboxylgruppen. Mr 147,1Da, F. 247-249°C (Zers.), [α]

17,7° (c = 2 in Wasser) oder 46,8° (c = 2 in 5M HCl). Sie ist in fast allen Proteinen und insbesondere in Samenproteinen enthalten. Beim Erhitzen zyklisiert Glutaminsäure zu L-Pyrrolidoncarbonsäure (Abb. 1). Diese Verbindung wird auch als eine posttranslationelle Modifizierung von Glutaminsäureresten in Proteinen gebildet (Pyroglutaminsäure). Die Biosynthese von Aminosäuren, die der 2-Oxoglutarat (α-Ketoglutarat)-Familie angehören, beginnt mit Glu (Abb. 2). Im Gehirn ist die G. am Transport von Kaliumionen beteiligt und entgiftet Ammoniak unter Bildung von Glutamin, welches die Blut-Hirn-Schranke passieren kann. Im zentralen Nervensystem wird G. durch die Glutamat-Decarboxylase (EC 4.1.1.15) zu 4-Aminobuttersäure decarboxyliert.
G. besitzt geschmacksverstärkende Eigenschaften (normalerweise als Mononatriumglutamat verwendet). Aus diesem Grund war sie die erste Aminosäure, die industriell hergestellt wurde, zuerst durch Hydrolyse Glu-reicher Quellen wie Weizengliadin (34,7% Glu), dann durch industrielle Fermentation [A.L. Demain, Naturwiss. 67 (1980) 582-587].
Die G. ist Bestandteil von γ-Glutamylpeptiden, die an einem vorgeschlagenen Mechanismus zum Aminosäuretransport durch Zellmembranen (γ-Glutamylzyklus) beteiligt sind. Einige γ-Glutamylpeptide kommen auch im zentralen Nervensystem vor, große Mengen sind in Pflanzen enthalten, wo sie als Reserveverbindungen dienen und oft seltene Aminosäuren enthalten. Die G. ist auch Bestandteil von Glutathion. Bei Tieren erfolgt die Biosynthese der G. durch Transaminierung von 2-Oxoglutarat, welches direkt aus dem Tricarbonsäure-Zyklus stammt. Die Transaminierung kommt auch bei grünen Pflanzen und Mikroorganismen vor. Diese können jedoch G. auch durch die Wirkung von Glutamat-Synthase oder durch reduktive Aminierung von 2-Oxoglutarat (Ammoniakassimilation) synthetisieren. Der Abbau von G. ist auf zwei Wegen möglich: 1) durch Transaminierung oder Dehydrierung entsteht 2-Oxoglutarsäure; 2) durch Decarboxylierung wird 4-Aminobuttersäure gebildet, die in Bernsteinsäure überführt wird und dann in den Tricarbonsäure-Zyklus eintritt.

Abb. 1. L-Glutaminsäure. Zyklisierung von L-Glutaminsäure.

Abb. 2. L-Glutaminsäure. Biosynthese von L-Ornithin und L-Prolin aus L-Glutaminsäure.