L-Prolin, Pro, P, (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure, proteinogene Aminosäure, bei der die Aminogruppe Bestandteil des heterozyklischen Ringsystems ist (Iminosäure). Mr 115,1Da, F. 220-222°C (Zers.), [α]

= -86,2° (c = 1-2, Wasser).

Da L-P. eine Iminosäure ist, ergibt sie mit Ninhydrin eher eine Gelbfärbung als eine Purpurfärbung, wie sie für α-Aminosäuren charakteristisch ist.

L-P. kommt vor allem im Casein (12%), Kollagen (22%, gemeinsam mit 4-Hydroxyprolin, Hyp) und seinem Abbauprodukt Gelatine sowie in Prolaminen (ca. 20 %) vor. Es tritt häufig in haarnadelförmigen β-Schleifen auf und hat als Helixbrecher besondere Bedeutung für die Proteinstruktur. Im Stoffwechsel erfolgt die Bildung von L-P. hauptsächlich aus L-Glutaminsäure über Glutaminsäure-γ-semialdehyd. Ein Teil des L-P. kann auch aus exogen zugeführtem L-Ornithin über Pyrrolincarbonsäure aufgebaut werden. L-P. ist für Säugetiere nicht essenziell, fördert jedoch das Wachstum von Küken. Ein Prolinantagonist ist die Azetidin-2-carbonsäure.

trans-Hydroxy-L-prolin (Hyp, Hydroxyprolin) ist ein wichtiger Bestandteil von tierischen Stütz- und Bindegeweben. Freies all-cis-4-Hydroxy-L-prolin kommt im Sandelbaum (Santalum album) und anderen Pflanzen vor. In geringer Menge kommt in Kollagen auch das 3-Hydroxy-L-prolin vor. Das proteinogene 4-Hydroxy-L-prolin, das im Aminosäurepool praktisch fehlt, wird durch Hydroxylierung von ribosomal gebundener Peptidylprolyl-tRNA mittels einer Prolin-Hydroxylase (Oxygenasen), die Ascorbinsäure als Hydroxylierungsfaktor benötigt, gebildet. Das freie 4-Hydroxy-L-prolin entsteht durch Zyklisierung von γ-Hydroxy-L-glutamat. Weitere Derivate des L-P. sind 4-Methylprolin, das in Antibiotika, und 4-Hydroxymethylprolin, das in Apfelschalen enthalten ist.

Die technische Gewinnung erfolgt durch Proteinhydrolyse und mikrobielle Fermentation. Biosynthese und Abbau von L-P. erfolgen über L-Glutaminsäure. L-P. ist Bestandteil von Infusionslösungen und blutdrucksenkenden ACE-Hemmern (wie Captopril). N-Acetyl-L-hydroxyprolin (Oxacepal) hilft bei Arthritis.