Lexikon der Biochemie: L-Serin
L-Serin, Ser, L-α-Amino-β-hydroxypropionsäure, HO-CH2-CH(NH2)-COOH, eine proteinogene Aminosäure, die glucoplastisch wirkt. Mr 105,1Da, F. 223-228°C, [α]
-7,5° (c = 2, Wasser) bzw. +15,1° (c = 2 in 5M Salzsäure). L-S. ist ein wichtiger Bestandteil von Seidenfibroin. In Phosphoproteinen liegt L-S. hauptsächlich als Phosphoserin vor. Während der Säurehydrolyse von Proteinen wird es merklich zerstört. Durch Periodatoxidation lässt sich L-S. quantitativ in Formaldehyd überführen. L-S. ist im Stoffwechsel mit Glycin durch L-Serin : Tetrahydrofolat-5,10-hydroxymethyl-Transferase interkonvertierbar. Bei dieser Reaktion wird das β-C-Atom von L-S. als aktive Hydroxymethylgruppe übertragen. Die Hydroxymethylgruppe ist eine sehr wichtige Quelle für aktive Einkohlenstoffkörper im Stoffwechsel. L-S. wird durch L-Serin-Hydratase (ein Pyridoxalphosphat-abhängiges Enzym, EC 4.2.1.13) zu Pyruvat und Ammoniak abgebaut. Die Bildung erfolgt aus Glycin oder aus 3-Phosphoglycerat (ein glycolytisches Zwischenprodukt). In der Leber und bei E. coli wird 3-Phosphoglycerat dehydriert (NAD+-abhängig) zu Phosphohydroxypyruvat, das zu 3-Phosphoserin transaminiert wird. Letzteres wird mit Hilfe einer spezifischen Phosphatase dephosphoryliert. In Pflanzen wird 3-Phosphoglycerat (ein Photosyntheseprodukt) zu Glycerinsäure entphosphoryliert, die zu Hydroxypyruvat oxidiert wird. Dieses geht mit L-Alanin eine Transaminierung ein und bildet L-S. und Pyruvat. Durch Transsulfurierung findet ein Austausch der OH-Gruppe von L-S. gegen die SH-Gruppe von L-Homocystein unter Bildung von L-Cystein statt.
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