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Lexikon der Biochemie: Lignane

Lignane, Pflanzenprodukte (L. wurden auch in Primatenharn gefunden; Enterolacton, Enterodiol), die sich formal von zwei n-Propylbenzolresten (Phenylpropan) ableiten, die über die mittleren Kohlenstoffatome ihrer Seitenkette verknüpft sind (Abb. 1).

Die beiden Benzolringe sind gewöhnlich auf identische Weise substituiert. Laut Freudenberg stellen die L. Zwischenstufen in der Biosynthese von Ligninen dar.

In 55 Familien der Gefäßpflanzen wurden L. gefunden. Von den Lignan-enthaltenden Pflanzen sind die Gymnospermen am bekanntesten. L. kommen in allen Pflanzenteilen vor, wobei Holz und Harz besonders reichhaltige Quellen darstellen (Abb. 2). Es wurden L. isoliert, die Antitumor-, Antimitotikum-, Antivirus-, insektizide, antibakterielle und fungistatische Eigenschaften besitzen. Einige L. inhibieren die zyklische AMP-Phosphodiesterase von Säugetieren, andere wirken kathartisch oder kardiovaskulär bzw. können DNA zerstören und die Nucleinsäuresynthese hemmen.



Lignane. Abb. 1. Allgemeine Strukturformel.



Lignane. Abb. 2. Guajaretsäure aus Guaiacum officinale.

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