Mannich-Kondensation, Synthese von β-Aminoketonen aus CH-aciden Verbindungen (z.B. Ketone mit α-ständigen H-Atomen, Aldehyde, ferner aliphatische Nitroverbindungen, Blausäure, Ethin, Phenole, Thiophen, Pyrrol, Indol), Carbonylverbindungen, z.B. Formaldehyd, und primären oder sekundären Aminen (Abb.).

Die Produkte der M. werden als Mannich-Basen bezeichnet. Entscheidend für das Zustandekommen der M. ist die Primärreaktion zwischen dem Amin und dem Formaldehyd unter Bildung eines Aminomethyl-Kations. Das Aminomethyl-Kation reagiert im zweiten Reaktionsschritt mit dem Carbanion der CH-aciden Verbindung. Dabei kommt es zur Bildung einer Mannich-Base.

Die M. spielt bei der Biosynthese einiger Alkaloide eine wesentliche Rolle (z.B. Anhalonium-Alkaloide).

Mannich-Kondensation