Nucleosidantibiotika, Purin- oder Pyrimidinnucleoside mit antibiotischen Wirkungen. Sie greifen als Antimetabolite der natürlichen Substrate in den Stoffwechsel ein und führen durch Blockierung von Reaktionen des Purin-, Pyrimidin- oder Proteinstoffwechsels zu einer Wachstumshemmung von Mikroorganismen. Einige N. (z.B. Showdomycin) enthalten eine analoge Base, andere (z.B. Gougerotin) enthalten einen analogen Zucker oder es sind beide Nucleosidbestandteile chemisch modifiziert (z.B. Puromycin).

Die analogen Bausteine werden durch Modifizierung von Metaboliten des Primärstoffwechsels gebildet. D-Glucose und D-Ribose dienen als Vorstufen der in den N. enthaltenen Zucker oder Zuckerderivate, wie Cordycepose, Psicose, Angustose und Glucuronamid. Die chemischen Modifizierungen sind dabei Epimerisierung, Isomerisierung, Oxidation, Reduktion und Decarboxylierung. Die häufig in den N. vorkommenden Methylgruppen werden durch Transmethylierungsreaktionen bereitgestellt. Die Biogenese der N. geht entweder von einem präformierten Nucleosid – ohne vorherige Spaltung der N-Glycosidbindung zwischen Base und Zucker – aus, z.B. beim Tubercidin, oder es erfolgt eine Abspaltung des Nucleosidzuckers und Reaktion der freien Base mit einem anderen Zuckerderivat, z.B. beim Psicofuranin (Angustmycin). Einige N. enthalten seltene Aminosäuren, z.B. Amicetin (Amicetine) das α-Methyl-D-serin. Oftmals zeichnen sich N. durch besondere Bindungsarten, z.B. Azabindung, oder ungewöhnliche funktionelle Gruppen, z.B. CN-Gruppe im Toyocamycin, aus. N. mit identischen Strukturen können von systematisch nicht näher verwandten Mikroorganismen gebildet werden, z.B. Cordycepin von Cordyceps und Aspergillus. Ein Organismus kann auch mehrere Nucleosidantibiotika produzieren, z.B. Streptomyces hygroscopicus das Psicofuranin und das Decoyinin.