Orchinol, 9,10-Dihydro-2,4-dimethoxy-7-phenanthrol (Abb.), ein Phytoalexin. O. wird von der Orchidee Helmknabenkraut (Orchis militaris) gegen Pilzinfektion durch Rhizoctonia repens gebildet (F. 168-170 °C). Das strukturähnliche Hircinol, 9,10-Dihydro-4-methoxyphen-anthren-2,5-diol (F. 162,5°C), wird von der Orchidee Bocksriemenzunge (Himantoglossum [Loroglossum] hircinum) nach Rhizoctonia-Infektion gebildet. Die Biosynthese von Hircinol und O. erfolgt über Phenylalanin und m-Hydroxyphenylpropionsäure auf dem "m-Cumarinsäureweg". Hircinol wurde auch in der Schale von Dioscorea rotondata gefunden, zusammen mit verwandten Verbindungen, den Batatasinen. Letztere wurden als dormanzinduzierendes Prinzip in den Bulbillen der Yamswurzeln (Dioscorea batatas) identifiziert. Batatasine und Hircinol können auch gegen den Angriff von Pilzen schützen, weil sie das Wachstum von Cladosporium cladosporioides und bestimmten Pathogenen der weichen Wurzeln von Yamswurzel hemmen. Verschiedene Batatasine sind Dihydrostilbene (z.B. Batatasin III, Abb.), die mit Hircinol und O. einen gemeinsamen Vorläufer (Dihydrostilben) haben. Batatasin I, ein Phenanthren, kommt in den Knollen vieler Dioscorea-Arten vor und wurde außerdem in Tamus communis (Dioscoreaceae) gefunden. Stilbene. [K.H. Fritzmeier u. H. Kindl Eur. J. Biochem. 133 (1983), 545-550; K.H. Fritzmeier et al. Z. Naturforsch. 39c (1984) 217-221]

Orchinol