Peptidbindung, der wichtigste kovalente Bindungstyp zwischen Aminosäurebausteinen in Peptiden und Proteinen. Formal handelt es sich bei der P. um eine Säureamidgruppierung, die durch Reaktion der Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure gebildet wird. Die auf die Mesomerie der P. zurückzuführende C-N-Bindungsverkürzung konnte durch Röntgenkristallstrukturanalyse bestätigt werden. Durch die Aufhebung der freien Drehbarkeit um die Bindungsachse resultieren mit der trans- und cis- P. zwei in einer Ebene liegende Konformationen (Abb.). In nativen Peptiden und Proteinen dominiert die trans- P. Peptidbindungen, an denen das Stickstoffatom von Prolin beteiligt ist, sind stets cis-orientiert. Die relative Starrheit der P. hat starke Auswirkungen auf die Sekundärstruktur von Proteinen. In zyklischen Dipeptiden (2,5-Dioxopiperazinen) und Polyprolin sind ausschließlich cis- P. enthalten.

Peptidbindung