Physostigmin, Eserin, ein Indolalkaloid (Abb.). Es wird biogenetisch aus Tryptophan gebildet und findet sich als Hauptalkaloid in den Calabarbohnen, den Samen von Physostigma venenosum, in denen es zu etwa 0,1% enthalten ist. P. existiert in einer stabilen Form – Mr 275,35Da, F. 105-106°C – und einer instabilen Form – F. 87°C, [α]D -82° (Chloroform). Es kommt zusammen mit seinem N-Oxid, dem Geneserin – F. 129°C, [α]_D -175° (Aceton) – vor. P. ist als Carbamidsäureester gegen Alkalien labil und spaltet sich in Methylamin, Kohlendioxid und Physostigmol (Eserolin), das eine phenolische OH-Gruppe enthält. Unter Einwirkung von Oxidationsmitteln bildet es farbige Verbindungen mit o-chinoider Struktur. P. wirkt als Acetylcholin-Esterase-Hemmer (Parasympathikomimetika) und wird in der Augenheilkunde bei Glaukom angewendet.

Die tödliche Dosis liegt für Menschen bei 10 mg. P. wurde erstmals 1864 isoliert, als 46 Kinder in Liverpool vergiftet wurden, weil sie Calabarbohnen aßen, die von einem Westafrikanischen Handelsschiff auf einem Müllhaufen abgeladen worden waren.

Physostigmin