Purin, eine heterozyklische Verbindung, deren kondensiertes Ringsystem formal aus einem Pyrimidin- und einem Imidazolring besteht (Abb.; M_r 120,1Da, F. 217°C). Das freie P. wurde 1884 von Emil Fischer aus Harnsäure hergestellt. In der Natur wurde freies P. noch nicht gefunden. Ein Purinnucleosid ist das Nucleosidantibiotikum Nebularin. Biologisch wichtig sind besonders die Amino-, Hydroxy- und Methylderivate des P. Die Purinverbindungen Adenin und Guanin sind als stickstoffhaltige Basen (Purinbasen) Bausteine der Nucleinsäuren. Durch Modifizierung der Purinbasen im Nucleinsäureverband entstehen seltene Nucleinsäurebausteine. Auch Purinanaloga, z.B. 8-Azaguanin, können in Nucleinsäuren anstelle natürlicher Purinbasen im Verlauf der Nucleinsäurebiosynthese eingebaut werden. Purinverbindungen sind ferner Bausteine bestimmter niedermolekularer Nucleotidcoenzyme. Sie sind Bestandteil biologisch aktiver Verbindungen, wie Antibiotika (z.B. Nucleosidantibiotika), Alkaloide (z.B. methylierte Xanthine), Cobalamin, Pterine (Pteridine) und Cytokinine. In Form energiereicher Derivate (ATP, Adenosinphosphate; GTP, Guanosinphosphate) sind Purinverbindungen am Energiestoffwechsel beteiligt. Bei einigen Tieren (Vögel, Reptilien, Insekten) verläuft die Hauptroute der Stickstoffausscheidung über die Purinsynthese. Übliche Ausscheidungsprodukte sind das Purinoxidationsprodukt Harnsäure sowie dessen Oxidationsprodukt, das Allantoin. Spinnen scheiden Guanin aus. Purinabbau, Purinbiosynthese. Purinverbindungen sind schwache Basen, absorbieren spezifisch im UV-Licht zwischen 230 und 280 nm und zeigen in ihrer Struktur eine Lactam/Lactim und/oder eine Enamin/Ketimin-Tautomerie.

Purin