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Lexikon der Biochemie: Pyrrolizidin-Alkaloide

Pyrrolizidin-Alkaloide,Senecio-Alkaloide, eine Gruppe von Esteralkaloiden, deren Aminoalkohole (Necine) mit Necinsäure verestert sind. Die Necine sind Derivate des bizyklischen Pyrrolizidingerüsts (1-Azabicyclo[0,3,3]octan, Alkaloide, Tab.) und besitzen ein bzw. zwei Alkoholgruppen, wie z.B. Retronecin (Abb.).

Die Necinsäuren (verestert mit den Hydroxylgruppen der Necine) sind verzweigte aliphatische ein- oder zweibasige Säuren mit 5-10 Kohlenstoffatomen, z.B. Angelika-, Tiglin-, Senecio- und Monocrotalinsäure. Die große Anzahl der P. erklärt sich durch die Vielzahl der am Aufbau beteiligten Necine und Necinsäuren sowie durch das Auftreten von Aminoxiden und Isomeren. Necine treten auch frei auf. P. kommen vorwiegend in Senecio-Arten (Kreuzkraut) vor. Sie sind hepatotoxisch und können bei Weidetieren zu Leberzirrhosen führen.



Pyrrolizidinalkaloide. Retronecin.

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