Lexikon der Biochemie: Scopolamin
Scopolamin, α-(Hydroxymethyl)benzolessigsäure-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl-ester, 6β,7β-Epoxy-3α-tropanyl-S-(-)-tropat, ein Tropanalkaloid (Mr 303,36Da), aus Mitgliedern der Solanaceae, insbesondere Datura metel L. und Scopola carniolica Jacq. L-S. (Hyoscin), eine viskose Flüssigkeit, [α]
-28° (Wasser), -18° (Ethanol), ist in Wasser bei 15°C löslich, bildet kristalline Monohydrate (F. 59°C). DL-S. (Atroscin) bildet ein effloreszierendes Hydrat (F. 55-57°C oder F. 82-83°C). Neben Hyoscyamin ist S. das wichtigste Tropan-Alkaloid. Es hat ähnliche Wirkungen wie dieses, jedoch ist der periphere Effekt abgeschwächt. S. ist ein hoch giftiges, anticholinerges Mittel. Aufgrund seiner lähmenden Wirkung diente das Hydrobromid zur Beruhigung von Geisteskranken, zur Narkosevorbereitung sowie als Mittel gegen Luft- und Seekrankheit. Formel und Biosynthese Tropan-Alkaloide.
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