Sinapin, Sinapinsäurecholinester, 2{[3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy}-N,N,N-trimethylethanammoniumhydroxid (Abb.), eine Akaloidbase, die bei Cruciferae weitverbreitet vorkommt und erstmals 1825 aus schwarzen Senfsamen isoliert wurde. Es dient als Kation des Sinalbins (Glucosinolat). Die Alkoholkomponente Cholin ist ein allgemein vorkommender Pflanzenmetabolit, der an der Phospholipidsynthese und der Transmethylierung beteiligt ist. Sinapinsäure ist ebenfalls ein weit verbreiteter Pflanzenbestandteil, der bei der Ligninbiosynthese (Lignin) eine Rolle spielt. Die Kombination dieser beiden Verbindungen zu S. scheint jedoch eine Besonderheit der Cruciferae zu sein. S. dient als Speicherverbindung. Im Verlauf der Senfsamenkeimung wird S. zu Cholin und Sinapinsäure hydrolysiert, die dann weiter metabolisiert werden. Zwei Wochen nach der Keimung ist S. nicht mehr nachweisbar. Die Esterase, die für die Sinapinhydrolyse verantwortlich ist, wurde aus weißen Senfsämlingen auf das 20fache gereinigt. [A. Tzagoloff Plant Physiology38 (1963) 207-213]

Sinapin