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Lexikon der Biochemie: Solanum-Alkaloide

Solanum-Alkaloide, Steroidalkaloide, die in Pflanzen der Nachtschattengewächs-(Solanaceae-)Gattungen Solanum, Lycopersicon, Cyphomandra und Cestrum vorkommen. Die S. leiten sich vom Stammkohlenwasserstoff Cholestan (Steroide) ab. Ihre beiden wichtigsten stickstoffhaltigen Grundkörper sind Spirosolan mit sekundärer und Solanidan mit tertiärer Aminogruppe (Abb.). In der Pflanze liegen S. meist als Glycoalkaloide vor (z.B. α-Solanin und α-Tomatin), aus denen die freien Aglyca durch saure Hydrolyse erhältlich sind. Diese Glycoalkaloide zählen zu den Saponinen und sind oberflächenaktiv und hämolytisch wirksam. Mit Cholesterin entstehen schwerlösliche 1 : 1-Addukte. Die Biosynthese der S. erfolgt aus Cholesterin. Bestimmte S. dienen als Ausgangsstoffe zur Synthese von Steroidhormonen.



Solanumalkaloide. 5α-Solanidin.

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