Lexikon der Biochemie: Tetracycline
Tetracycline, eine Gruppe von Antibiotika aus verschiedenen Streptomyces-Arten. Die T. enthalten vier linear anellierte sechsgliedrige Ringsysteme als Grundstruktur und unterscheiden sich durch die verschiedenen Reste (R1 bis R5; Tab.).
T. hemmen die Proteinbiosynthese durch Blockierung der Bindung von Aminoacyl-tRNA an die Ribosomen. Die T. waren neben den Penicillinen die am meisten verwendeten Antibiotika. Sie wirken vor allem bei Bronchitis, Pneumonien sowie bei Gallen- und Harnwegsinfektionen, Pest und Cholera. Ein wichtiges Einsatzgebiet der T. ist die Tierernährung. Infolge Nebenwirkungen und ansteigender Resistenz gegenüber den Erregern ist der Einsatz der T. rückläufig.
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Tetracycline. Tab. Wichtige Vertreter der Tetracycline.
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Chlortetracyclin (Aureomycin) | H | H | OH | CH3 | Cl | |
Oxytetracyclin (Terramycin) | H | OH | OH | CH3 | H | |
Tetracyclin | H | H | OH | CH3 | H | |
Methacyclin (Rondomycin) | H | OH | CH2= | – | H | |
Doxycyclin (Vibramycin) | H | OH | H | CH3 | H |
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