Lexikon der Biochemie: Triterpene
Triterpene, eine umfangreiche Gruppe von Terpenen, die aus sechs Isopreneinheiten (C5H8) aufgebaut sind (Tab.). Zu den T. gehören neben dem azyklischen Kohlenwasserstoff Squalen überwiegend polyzyklische Verbindungen. Grundkörper der tetrazyklischen T. ist Perhydrocyclopentanophenanthren, von dem sich die Methylsterine ableiten. Die meisten T. sind pentazyklisch und leiten sich von den Grundstrukturen 1 (Perhydropicen) und 2 ab (Abb.). Die Methylgruppenverteilung variiert stark infolge von Methylgruppenwanderungen während der Biosynthese.
Von 1 leiten sich die Grundkörper Oleanan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 20,20), Ursan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 19, 20) und Friedelan (CH3-Gruppen in Stellung 4, 5, 9, 13, 14, 17, 20,20) ab, von 2 die Grundkörper Hopan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 18; Isopropylrest in Stellung 22) und Lupan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 17; Isopropylrest in Stellung 19). Δ12-Derivate von Oleanan bzw. Ursan sind β-Amyran bzw. α-Amyran sind, deren 3-Hydroxyderivate β-Amyrin bzw. α-Amyrin. T. sind feste, schwer flüchtige Verbindungen, die nicht in etherischen Ölen enthalten sind, sich jedoch frei, verestert oder verethert in Pflanzenextrakten, Harzen, Balsamen und als Bausteine von Saponinen finden. Die Methylsterine und deren Abkömmlinge, die Steroide, werden auch von Mikroorganismen und Tieren gebildet.
Triterpene. Grundstrukturen der Triterpene.
Triterpene. Tab. Einteilung der Triterpene.
| |||
Sexualhormone Östrogene Androgene Progestogene | 18 19 21 | Östradiol Androsteron Progesteron | |
Nebennierenrindenhormone (Corticosteroide) | 21 | Corticosteron | |
herzwirksame Glycoside | 21, 23, 24 | Digitoxigenin | |
Steroidalkaloide | 21, 27 | Tomatidin | |
Gallensäuren | 24, 27 | Cholsäure | |
Sapogenine | 27 | Digitogenin | |
Vitamin D | 27, 28 | Vitamin D2 | |
Häutungshormone | 27 | β-Ecdyson | |
Sterine Mycosterine Zoosterine Phytosterine | 27, 28 27, 28, 30 28, 29, 30 | Ergosterin Cholesterin β-Sitosterin | |
Cucurbitane | 30 | Cucurbitacin B |
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.